663194-10-3
中文名称
4-(4-溴嘧啶-2-基)吗啉
英文名称
4-(4-BROMOPYRIMIDIN-2-YL)MORPHOLINE
CAS
663194-10-3
分子式
C8H10BrN3O
分子量
244.09
MOL 文件
663194-10-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
663194-10-3 结构式
基本信息
中文别名
4-(4-溴嘧啶-2-基)吗啉 英文别名
4-(4-Bromopyrimidin-2-yl)4-BROMO-2-MORPHOLINOPYRIMIDINE
4-(4-BROMOPYRIMIDIN-2-YL)MORPHOLINE
Morpholine, 4-(4-bromo-2-pyrimidinyl)-
4-(4-BROMOPYRIMIDIN-2-YL)MORPHOLINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
沸点382.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.570±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.03±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
110-91-8
3921-01-5
663194-10-3
1209459-32-4
将2,4-二溴嘧啶（438.4 mg，1.84 mmol）和碳酸钾（1.27 g，9.21 mmol）的四氢呋喃（10 mL）溶液混合，于室温下搅拌5分钟。随后，逐滴加入吗啉（174.8 μL，2.03 mmol），继续在室温下搅拌反应混合物5小时。反应完成后，过滤混合物，收集滤液，并通过减压浓缩去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化，分别得到4-(4-溴嘧啶-2-基)吗啉（28a）和4-(2-溴嘧啶-4-基)吗啉（28b），产率分别为19%和66%。 4-(4-溴嘧啶-2-基)吗啉（28a）：白色固体，产率19%。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ ppm 3.74-3.77（m，4H），3.79-3.83（m，4H），6.70（d，J = 4.88 Hz，1H），8.05（d，J = 4.88 Hz，1H）。LCMS m/z发现246.0，[M + H]+。 4-(2-溴嘧啶-4-基)吗啉（28b）：白色固体，产率66%。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ ppm 3.66（br.s，4H），3.76-3.83（m，4H），6.43（d，J = 6.35 Hz，1H），8.02（d，J = 6.35 Hz，1H）。LCMS m/z发现246.0，[M + H]+。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 141, p. 446 - 459