66674-16-6
中文名称
N-苄氧基羰基-L-丙氨醇
英文名称
CBZ-L-ALANINOL
CAS
66674-16-6
分子式
C11H15NO3
MDL 编号
MFCD00672530
分子量
209.24
MOL 文件
66674-16-6.mol
更新日期
2025/08/21 09:49:28
66674-16-6 结构式
基本信息
中文别名
N-苄氧基羰基-L-丙氨醇 英文别名
CBZ-L-ALANINOLN-CARBOBENZOXY-L-ALANINOL
N-Z-L-ALANINOL
(S)-(2-HYDROXY-1-METHYLETHYL)CARBAMIC ACID BENZYL ESTER
(S)-(-)-2-(Z-AMINO)-1-PROPANOL
Z-ALANINOL
Z-ALA-OL
Z-L-ALANINOL
N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninol
(-)-N-[(S)-2-Hydroxy-1-methylethyl]carbamic acid benzyl ester
(S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-1-propanol
N-[(S)-1-(Hydroxymethyl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
N-[(S)-2-Hydroxy-1-methylethyl]carbamic acid benzyl ester
物理化学性质
熔点81-84 °C(lit.)
沸点375.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0-5°C
溶解度溶于乙醇。
酸度系数(pKa)11.90±0.46(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 8.0, c = 2% in ethanol
制备方法
方法1
1142-20-7
6429-44-3
通用方法：在0℃下，向苄氧羰基-L-丙氨酸（10mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，11mmol，1.42mL）和50％丙基磷酸酐（T3P）的乙酸乙酯（EtOAc）溶液（20mmol，6.36mL），搅拌约10分钟。然后在相同温度下将硼氢化钠（NaBH4）水溶液（10mmol，388mg，溶于0.3mL水）缓慢加入反应混合物中，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测直至反应完成。反应完成后，减压蒸发除去溶剂，将粗产物溶于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用5％柠檬酸水溶液（10mL×2）、5％碳酸钠（Na2CO3）水溶液（10mL×2）、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机相经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压蒸发溶剂，得到目标化合物。
参考文献：
[1] Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2017, vol. 61, # 3,
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[3] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 30, p. 4257 - 4260
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 7, p. 1975 - 1980
[5] Tetrahedron: Asymmetry, 1992, vol. 3, # 11, p. 1401 - 1410