66728-98-1
中文名称
4-溴-1-氯异喹啉
英文名称
4-Bromo-1-chloroisoquinoline
CAS
66728-98-1
分子式
C9H5BrClN
MDL 编号
MFCD00234469
分子量
242.5
MOL 文件
66728-98-1.mol
更新日期
2025/08/25 15:04:47
66728-98-1 结构式
物理化学性质
熔点97 °C (decomp)
沸点328.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-0.02±0.31(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H5BrClN/c10-8-5-12-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5H
InChIKeyHRWILRGBDZGABZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)C2=C(C=CC=C2)C(Br)=CN=1
制备方法
方法1
3951-95-9
66728-98-1
以4-溴-1(2H)-异喹啉酮为原料合成4-溴-1-氯异喹啉的一般步骤如下：将4-溴异喹啉-1-醇（1.4 g，5.80 mmol）与三氯氧磷（POCl3，8.9 g，58.09 mmol，10当量）混合，在搅拌条件下加热至回流。通过液相色谱-质谱联用（LCMS）监测反应进程，确认反应在4小时后完成。将反应混合物冷却至室温，用冰水（100 mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc，3×25 mL）进行萃取。合并有机相，依次用水（3×20 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（30 mL）和盐水（20 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩去除溶剂，得到4-溴-1-氯异喹啉白色固体1.3 g，收率为87%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 2, p. 217 - 222