668969-63-9
中文名称
2-氨基-5-溴苯甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 2-aMino-5-broMobenzoate
CAS
668969-63-9
分子式
C11H14BrNO2
分子量
272.14
MOL 文件
668969-63-9.mol
668969-63-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-溴苯甲酸叔丁酯 英文别名
tert-Butyl 2-aMino-5-broMobenzoate2-amino-5-bromobenzoic acid tert-butyl ester
Benzoic acid, 2-amino-5-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点318.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.393±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)1.74±0.10(Predicted)
形态solid
InChI1S/C11H14BrNO2/c1-11(2,3)15-10(14)8-6-7(12)4-5-9(8)13/h4-6H,13H2,1-3H3
InChIKeyOMHOTPHULFOYPL-UHFFFAOYSA-N
SMILESBrC1=CC=C(N)C(C(OC(C)(C)C)=O)=C1
制备方法
方法1
64113-91-3
668969-63-9
以2-氨基苯甲酸叔丁酯为原料合成2-氨基-5-溴苯甲酸叔丁酯的一般步骤如下：在0℃下，向搅拌并冷却的2-氨基苯甲酸叔丁酯（23.37 g，120.9 mmol）的DMF（20 mL）溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（21.50 g，120.8 mmol）的DMF（20 mL）溶液，过程中保持温度在0℃。加入完毕后，用额外的10 mL DMF冲洗NBS容器，并将冲洗液加入反应混合物中。将反应混合物从0℃缓慢升温至室温，并继续搅拌4小时。反应完成后，用乙酸乙酯（EtOAc，500 mL）稀释反应混合物，随后用1 N NaOH溶液（3×300 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩至干。将粗产物吸附于硅胶（48 g）上，并通过硅胶柱色谱（620 g硅胶，洗脱剂为80:1, 70:1, 然后60:1的庚烷/叔丁基甲基醚（HEPTANE/TBME））进行纯化。收集目标馏分，浓缩后得到25.99 g（产率79%）的2-氨基-5-溴苯甲酸叔丁酯，为黄白色固体。产物经1H NMR（300 MHz, CDCl3）确认：δ 7.91 (d, 1H), 7.30 (dd, 1H), 6.53 (d, 1H), 5.72 (br s, 1H), 1.58 (s, 9H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/18428, 2004, A1. Location in patent: Page 367-368