677702-36-2
中文名称
5-硝基吲唑甲醛
英文名称
5-NITRO INDAZOLE CARBOXALDEHYDE
CAS
677702-36-2
分子式
C8H5N3O3
分子量
191.14
MOL 文件
677702-36-2.mol
更新日期
2024/09/09 21:48:09
677702-36-2 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基吲唑甲醛5-硝基吲唑3-甲醛
5-硝基吲唑-3-醛
5-硝基-3-醛基吲唑
5-硝基-1H-吲唑-3-甲醛
英文别名
3-Formyl-5-nitro-1H-indazole5-NITRO INDAZOLE CARBOXALDEHYDE
5-NITROINDAZOLE-3-CARBOXYALDEHYDE
5-Nitro-1H-indazole-3-carbaldehyde
5-Nitro-1H-indazole-3-carboxaldehyde
5-NITRO-3-(1H)INDAZOLE CARBOXALDEHYDE
5-Nitro-3-(1H)indazolecarboxyaldehyde
1H-Indazole-3-carboxaldehyde, 5-nitro-
5-Nitro-1H-indazole-3-carboxaldehyde 98%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点463.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.611±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)9.75±0.40(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C8H5N3O3/c12-4-8-6-3-5(11(13)14)1-2-7(6)9-10-8/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyUVUPPLXBIXJRKD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(C=O)=N1
制备方法
方法1
68-12-2
5401-94-5
677702-36-2
一般步骤：在0-5℃条件下，将POCl3（67.43 mmol）缓慢滴加至搅拌中的40 cm3 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中，滴加过程持续15分钟。反应混合物在相同温度下继续搅拌30分钟。随后，将5-硝基吲唑（10 g，61.3 mmol）溶解于10 cm3 DMF中，并在0-5℃下缓慢滴加至上述制备的Vilsmeier试剂中。反应混合物随后在室温下静置3小时。通过高效液相色谱（HPLC）监测确认反应完成。将反应混合物缓慢倒入碎冰中，并加入NaOH溶液调节pH。析出的黄色固体经过滤收集，并通过热乙醇重结晶纯化。得到黄色固体产物，产率为92%（10.77 g），熔点为215-217℃。红外光谱（IR，纯品）：3545, 1624, 1537, 1488, 1337, 949, 786, 744 cm?1。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）：δ = 13.74（宽单峰，1H，NH），8.84（单峰，1H），8.41（单峰，1H），8.21-8.18（双峰，1H，J = 10.4 Hz），7.74-7.72（双峰，1H，J = 9.2 Hz）ppm。13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ = 110, 118, 120, 121, 136, 141, 168 ppm。质谱（ESI）：m/z = 192（[M + H]?）。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2017, vol. 148, # 2, p. 305 - 314