67878-76-6
中文名称
5-溴-2-萘甲酸甲酯
英文名称
METHYL 5-BROMO-2-NAPHTHOATE
CAS
67878-76-6
分子式
C12H9BrO2
分子量
265.1
MOL 文件
67878-76-6.mol
更新日期
2025/08/18 10:19:59
67878-76-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-萘甲酸甲酯PO-20100107-P-548
英文别名
PO-20100107-P-548METHYL 5-BROMO-2-NAPHTHOATE
methyl 5-bromonaphthalene-2-carboxylate
2-Naphthalenecarboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点73 °C
沸点357.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
67-56-1
1013-83-8
67878-76-6
5-溴-2-萘甲酸甲酯的合成步骤如下：在氮气保护下，将5-溴-2-萘甲酸（17.33 g，69 mmol）与甲醇（250 mL）加入反应瓶中，搅拌均匀。随后，在25-30℃下缓慢滴加亚硫酰氯（5.84 mL，80 mmol），约15-30分钟完成滴加，反应混合物呈现浅黄色。将反应混合物加热回流3.25小时。反应完成后，将黄色溶液在减压下浓缩，得到137.4 g浓缩液，随后置于冰箱中过夜结晶。次日，过滤得到稠密混合物，用冷甲醇（100 mL）洗涤固体。将固体在50℃下真空干燥，得到11.39 g中间体5-溴-2-萘甲酸甲酯，为白色晶体。通过相同方法处理第二批产物，用冷甲醇（100 mL）洗涤后，干燥得到1.31 g白色晶体。总收率为69%，共得到两批产物。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 13, p. 2017 - 2024
[2] Patent: US2004/6229, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 62,65
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 8, p. 1893 - 1899
[5] Patent: WO2017/147328, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0328