68385-95-5
68385-95-5 结构式
基本信息
3,5-DIBROMOANTHRANILONITRILE
BUTTPARK 37\12-53
2-Amino-3,5-Dibromobenzonitrile 3,5-Dibromo-2-Aminobenzonitrile
3,5-Dibromo-2-Aminobenzonitrile
物理化学性质
安全数据
制备方法
1885-29-6
68385-95-5
以2-氨基苯甲腈为原料合成2-氨基-3,5-二溴苯腈的一般步骤如下：在15-20℃条件下，将溴（3.52g，0.022mol）缓慢滴加到经冰-水浴冷却并磁力搅拌的2-氨基苯甲腈（1.18g，0.01mol）乙酸（30mL）溶液中。滴加完成后，将反应混合物在室温下继续搅拌5小时。随后，将反应液倒入冰水（100mL）中，通过过滤收集生成的白色沉淀。沉淀物用水充分洗涤，并用无水硫酸钠在室温下干燥，得到白色固体产物2-氨基-3,5-二溴苯腈（收率98%），熔点为155-156℃（文献值：156℃）；薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.37（展开剂：30%乙酸乙酯/己烷）。产物的结构通过核磁共振氢谱（1H NMR，300MHz，CDCl3）和碳谱（13C NMR，75MHz，CDCl3）确认：1H NMR (300MHz, CDCl3) δ: 7.73 (d, 4J = 2.3Hz, 1H), 7.48 (d, 4J = 2.3Hz, 1H), 4.90 (br s, 2H) ppm; 13C NMR (75MHz, CDCl3) δ: 146.4, 139.6, 133.8, 115.8, 109.9, 108.4, 98.1 ppm。所有表征数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 34, p. 6588 - 6599
[2] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 35, p. 5323 - 5330
[3] Archiv der Pharmazie, 2018, vol. 351, # 9,
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, 2001, # 5, p. 738 - 744
[5] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 12, p. 1613 - 1620