685-87-0
中文名称
溴代丙二酸二乙酯
英文名称
DIETHYL BROMOMALONATE
CAS
685-87-0
EINECS 编号
211-683-1
分子式
C7H11BrO4
MDL 编号
MFCD00009138
分子量
239.06
MOL 文件
685-87-0.mol
更新日期
2025/08/18 13:28:22
685-87-0 结构式
基本信息
中文别名
溴代马来酸二乙酯溴代丙二酸二乙酯
溴丙二酸二乙酯
溴代马来酸二乙酯/溴代丙二酸二乙酯
溴代丙二酸二乙酯, 90+%
英文别名
2-BROMO-MALONIC ACID DIETHYL ESTERBROMO DIETHYL MALONATE
BROMOMALONIC ACID DIETHYL ESTER
DIETHYL BROMOMALONATE
ETHYL BROMOMALONATE
RARECHEM AL BI 0815
alpha-Bromomalonic ester
bromo-propanedioicacidiethylester
Diethyl 2-bromomalonate
Diethyl alpha-bromomalonate
Malonic acid, bromo-, diethyl ester
DIETHYL BROMOMALONATE, ~85-95%
Diethyl bromomalonate, 95+%
Diethyl bromomalonate, 90-95%
Propanedioic acid, bromo-, diethyl ester
Diethyl bromomalonate, 90+%
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点-54°C
沸点233-235 °C(lit.)
密度1.402 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.451(lit.)
闪点>230 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度Chloroform, Hexanes
酸度系数(pKa)9.29±0.46(Predicted)
形态液体
比重1.402
颜色透明无色至浅黄色
水溶解性Does not mix well with water.
敏感性Lachrymatory
检测方法GC,NMR,MS
BRN509768
安全数据
制备方法
方法1
105-53-3
685-87-0
以丙二酸二乙酯为原料合成溴代丙二酸二乙酯的一般步骤如下：在反应瓶中加入丙二酸二乙酯（0.160g，1mmol）、溴化钠（0.206g，2mmol）、溴化亚铜（0.014g，0.1mmol）、乙酸锰（0.81g，3mmol）和乙酸（10mL），于50℃下反应。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，直至反应完全。反应完成后，对粗产物进行柱层析纯化（洗脱剂比例为乙酸乙酯：石油醚=1:20），最终得到目标产物溴代丙二酸二乙酯，收率为74%。产物分析数据如下：
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1983, vol. 39, # 21, p. 3493 - 3505
[2] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 87, p. 55434 - 55440
[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 881 - 884
[4] Synthesis, 1980, # 2, p. 143 - 146
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2005, vol. 126, # 11-12, p. 1487 - 1492
常见问题列表
用途
溴代丙二酸二乙酯可用作医药化工合成中间体。与丙二酸二乙酯相比，溴代丙二酸二乙酯的α-H具有更强的酸性，在碱性条件下更容易形成碳负离子，同时溴又是易于离去的基团。安全措施
如果吸入溴代丙二酸二乙酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
溴代丙二酸二乙酯Diethyl bromomalonate, 90-95%(685-87-0)
Sigma Aldrich
685-87-0(sigmaaldrich)