691-84-9
691-84-9 结构式
基本信息
DIETHYL L-MALATE
L-(-)-APPLE ACID DIETHYL ESTER
L-(-)-MALIC ACID DIETHYL ESTER
L-MALIC ACID DIETHYL ESTER
(S)-2-HYDROXY-SUCCINIC ACID DIETHYL ESTER
(S)-(-)-DIETHYL HYDROXYSUCCINATE
(S)-(-)-DIETHYLMALATE
Malicaciddiethylester
(2S)-2-Hydroxybutanedioic acid diethyl ester
(S)-2-Hydroxybutanedioic acid diethyl ester
物理化学性质
制备方法
64-17-5
97-67-6
691-84-9
步骤1（化合物34-2的合成） （0217）将L-苹果酸（80 g，600 mmol）溶解于无水乙醇（500 mL）中，在0℃下缓慢滴加亚硫酰氯（100 mL，1.5 mol）。将反应混合物在0℃下搅拌20分钟，随后升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，通过减压浓缩去除溶剂，残余物用乙酸乙酯（1000 mL×3）萃取。合并有机相，依次用水（500 mL×2）和饱和氯化钠溶液（500 mL×2）洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱液系统：石油醚/乙酸乙酯 = 20:1），得到(S)-2-羟基琥珀酸二乙酯（113 g，产率99%）。 （0218）1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：4.47（q，J = 4.8 Hz，1H），4.26（dq，J = 2.4, 7.2 Hz，2H），4.16（q，J = 7.2 Hz，2H），3.28（d，J = 4.8 Hz，1H），2.72-2.89（m，2H），1.20-1.34（m，6H）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/197986, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0216; 0217; 0218
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 9, p. 969 - 974
[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, vol. 53, # 22, p. 2586 - 2597
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 5, p. 995 - 1002
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 18, p. 5192 - 5194