6926-09-6
中文名称
Boc-甘氨酸酰肼
英文名称
Boc-Glycine hydrazide
CAS
6926-09-6
分子式
C7H15N3O3
分子量
189.21
MOL 文件
6926-09-6.mol
更新日期
2025/08/05 09:38:54
6926-09-6 结构式
基本信息
中文别名
Boc-甘氨酸酰肼BOC-甘氨酸乙酰肼
叔丁氧羰基甘氨酸酰肼
BOC-甘氨酸酰肼,AA700
(2-肼基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
N-(2-肼基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
N-(2-肼基-2-氧代-乙基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
BUTTPARK 77\04-08BOC-GLYCINE HYDRAZIDE
Boc-Glycinehydrazide8%
Boc-Glycinehydrazide，98%
Butoxycarbonylglycine hydrazide
Boc-Glycine hydrazide USP/EP/BP
N-TERT-BUTOXYCARBONYLGLYCYLHYDRAZIDE
tert-Butyl (2-hydrazinyl-2-oxoethyl)
2-Aminoacetohydrazide, 2-BOC protected
tert-butyl (2-hydrazino-2-oxoethyl)carbamate
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
熔点111-115
沸点386.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)11.40±0.46(Predicted)
形态solid
颜色Beige
InChIInChI=1S/C7H15N3O3/c1-7(2,3)13-6(12)9-4-5(11)10-8/h4,8H2,1-3H3,(H,9,12)(H,10,11)
InChIKeyMQBASTZLTYLEON-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NN)(=O)CNC(OC(C)(C)C)=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
防范说明P271-P260-P280
危险品标志Xi,Xn
危险类别码22
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码2928009090
制备方法
方法1
14719-37-0
6926-09-6
以N-叔丁氧羰基甘氨酸乙酯为原料合成Boc-甘氨酸酰肼的一般步骤：在0℃下，将草酰氯乙酯（81 mL，0.72 mol）缓慢滴加到剧烈搅拌的N-叔丁氧羰基甘氨酸乙酯（136 g，0.72 mol）和碳酸氢钠（69 g，0.82 mol）在四氢呋喃（2.5 L）中的浆液中，滴加时间控制在90分钟内。反应混合物随后升温至室温，并继续搅拌12小时。反应完成后，混合物通过硅藻土过滤，滤液在真空下浓缩。向浓缩后的残余物中加入甲苯（500 mL），再次在真空下浓缩至原体积的一半左右。加入乙醚（1 L）诱导产物沉淀为白色固体。将混合物置于冰箱中静置过夜。通过真空过滤收集白色固体，并用乙醚（500 mL）洗涤，最终得到114.6 g（产率55%）的Boc-甘氨酸酰肼（化合物7）为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 9, p. 990 - 992
[2] Patent: US2004/19215, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 5, p. 2124 - 2130
[4] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 10, p. 3112 - 3120
[5] Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2011, vol. 14, # 2, p. 132 - 137