6942-36-5
6942-36-5 结构式
基本信息
2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯, 98+%
METHYL 2-BROMO-5-NITROBENZOATE
METHYL 2-BROMO-5-NITROBENZOIC ACID
Methyl 2-bromo-5-nitrobenzoate, 98+%
物理化学性质
制备方法
67-56-1
943-14-6
6942-36-5
以甲醇和2-溴-5-硝基苯甲酸为原料，通过酯化反应合成2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯。具体步骤如下：在干燥的反应瓶中，将2-溴-5-硝基苯甲酸溶于适量的甲醇中，加入催化量的浓硫酸。反应混合物在回流条件下搅拌反应6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入冰水中，用碳酸氢钠溶液中和至pH=7。随后，用二氯甲烷萃取产物，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产品。粗产品通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到白色晶体状的2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯，产率为81%。产物结构通过1H NMR和13C NMR确认：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.00 (s, 3H), 7.88 (d, J = 8.76 Hz, 1H), 8.18 (dd, J = 2.76 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 2.74 Hz, 1H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 53.12, 126.33, 126.61, 129.24, 133.12, 135.71, 146.70, 164.48。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 54 - 55
[3] Synthesis, 1999, # 7, p. 1246 - 1250
[4] Patent: US2009/131527, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 46, p. 6245 - 6249,5