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6953-22-6

中文名称 5-苄氧基吲哚-3-甲醛
英文名称 5-(Phenylmethoxy)-1H-indole-3-carbaldehyde
CAS 6953-22-6
EINECS 编号 230-134-7
分子式 C16H13NO2
MDL 编号 MFCD00014562
分子量 251.28
MOL 文件 6953-22-6.mol
更新日期 2025/06/03 14:17:48
6953-22-6 结构式 6953-22-6 结构式

基本信息

中文别名
5-苄氧基-3-吲哚甲醛
5-苄氧基吲哚-3-甲醛
5-苯甲氧基吲哚-3-甲醛
5-苄氧基-3-甲醛
5-苄氧基-3-甲酰基吲哚
5-苄氧基-3-醛基-吲哚
英文别名
5-(BENZYLOXY)-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE
5-BENZYLOXY-3-FORMYLINDOLE
5-(BENZYLOXY)-3-INDOLECARBOXYALDEHYDE
5-BENZYLOXYINDOLE-3-ALDEHYDE
5-BENZYLOXYINDOLE-3-CARBALDEHYDE
5-BENZYLOXYINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
5-BENZYLOXY INDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE
5-BENZYLOXYINDOLE-3-FORMALDEHYDE
5-(phenylmethoxy)-1h-indole-3-carbaldehyde
5-BENZYLOXY-3-INDOLECARBOXALDEHYDE
5-(Phenylmethoxy)-1H-indole-3-carboxaldehyde
NSC 71049
5-Benzyloxy-3-formaldehyde
5-(Benzyloxy)-1H-indole-3-carboxaldehyde
5-Benzyloxy-3-formyl-1H-indole
5-Benzyloxyindole-3-carboxaldehyde ,98%
所属类别
有机原料:醛类化合物

物理化学性质

外观性状浅棕色结晶粉末。
熔点237-238°C
沸点474.2±30.0 °C(Predicted)
密度1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度Ethanol
酸度系数(pKa)15.13±0.30(Predicted)
形态powder
形态粉末
颜色yellow to brown
颜色黄色到棕色
敏感性空气敏感
检测方法HPLC,NMR
BRN208873

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H317-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36-R43
WGK Germany3
危险等级IRRITANT, AIR SENSITIVE
海关编码29339900

制备方法

方法1
5-苄氧基吲哚

1215-59-4

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

5-苄氧基吲哚-3-甲醛

6953-22-6

a) 5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-甲醛的合成:在搅拌条件下,将磷酰氯(1.5 g,9.9 mmol)缓慢滴加至冰浴冷却的15 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中。移除冰浴后,继续搅拌反应15分钟。随后加入5-苄氧基吲哚(2.00 g,8.96 mmol),并将反应混合物加热至50-60℃,维持该温度反应1.5小时。反应完成后,将混合物倒入冰水中,并用2 M氢氧化钠溶液调节至碱性。将混合物回流2分钟,冷却后过滤,收集固体产物。用水洗涤固体,干燥后得到目标化合物5-(苄氧基)-1H-吲哚-3-甲醛,产量1.88 g(产率84%)。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征,化学位移如下:δ 5.88(s,1H),8.20(s,1H),7.68(d,1H),7.50-7.25(m,6H),6.96(dd,1H),5.11(s,2H),4.02(s,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2005/66132, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91

[2] Patent: US2007/299061, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[3] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4141 - 4150

[4] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3493,3494

[5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3887,3892

常见问题列表

应用

5-苄氧基吲哚-3-甲醛是有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

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