6968-35-0

基本信息
7-羟基-1-茚满酮
7-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
1-Oxo-7-indanol
7-Hydroxyindan-1-one
7-Hydroxy-1-indanone>
7-Hydroxy-1-indanone 97%
7-HYDROXY-1-INDANONE 97
7-Hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
2,3-Dihydro-7-hydroxy-1H-inden-1-one
1H-Inden-1-one, 2,3-dihydro-7-hydroxy-
物理化学性质
制备方法

491-37-2

6968-35-0
以2,3-二氢苯并吡喃-4-酮为原料合成7-羟基-1-茚酮的一般步骤:将37.0g(278mmol)氯化铝与3.70g(61.3mmol)氯化钠混合,将该混合物在150℃下加热至完全溶解。随后,加入6.40g(43.2mmol)市售的2,3-二氢-4H-色烯-4-酮(预先加热至50℃溶解),并将反应混合物在200℃下搅拌20分钟。反应完成后,冷却反应混合物至胶状,缓慢加入预先制备的冰冷盐酸(由100ml浓盐酸与冰混合制成200ml),并持续搅拌30分钟。反应混合物用二氯甲烷萃取,分离有机层。水层经过滤后,滤液再次用二氯甲烷萃取。合并所有有机层,依次用水和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂,所得粗产物通过硅胶柱色谱法(Wakogel C-100,洗脱剂为己烷-乙酸乙酯梯度)纯化,最终得到4.82g(32.6mmol,产率75.2%)目标产物7-羟基-1-茚满酮。
参考文献:
[1] Patent: EP1426365, 2004, A1. Location in patent: Page 183
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 9, p. 960 - 963
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 3, p. 512 - 515
[4] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 18, p. 1949 - 1956
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 20, p. 3365 - 3372