69876-37-5
69876-37-5 结构式
基本信息
CBZ-L-色氨酸苄基酯
苄氧羰基-L-色氨酸-苄酯
N-[苄氧羰基]-L-色氨酸苄酯
NALPHA-CBZ-L-色氨酸苄酯
Cbz-Trp-OBzl
Z-L-Trp-OBzl
Z-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
N-a-Z-L-tryptophanbenzylester
Nα-Z-L-tryptophan benzyl ester
N-α-Z-L-tryptophan benzyl ester
N-.ALPHA.-CBZ-L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER
N-Carbobenzyloxy-L-tryptphan benzyl ester
Nα-Z-L-tryptophan benzyl ester≥ 99% (HPLC)
物理化学性质
制备方法
100-51-6
7432-21-5
69876-37-5
一般步骤：在搅拌的(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸（2.45 g, 7.2 mmol）于10 mL无水二氯甲烷中的悬浮液中，加入4-二甲氨基吡啶（DMAP, 88 mg, 0.72 mmol）和苄醇（1.28 g, 11.8 mmol）。在0℃下，缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC, 1.48 g, 7.2 mmol）的5 mL二氯甲烷溶液。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。过滤除去白色沉淀，随后通过减压蒸馏去除溶剂，得到无色油状产物Cbz-L-色氨酸苄酯（3 g, 98%）。产物的旋光度为[α]D20 = +50（c = 1.0, CHCl3, 365 nm）。薄层色谱（TLC）显示Rf = 0.29（乙酸乙酯:己烷 = 1:2）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ: 8.26（br, 1H）, 7.56（d, J = 8.0 Hz, 1H）, 7.41-7.33（m, 9H）, 7.26-7.20（m, 3H）, 7.12（t, J = 8.0 Hz, 1H）, 6.76（d, J = 2.0 Hz, 1H）, 5.47（d, J = 8.0 Hz, 1H）, 5.18-5.10（m, 4H）, 4.82（q, J = 8.0 Hz, 1H）, 3.34（d, J = 5.1 Hz, 2H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ: 171.8, 155.8, 136.1, 136.0, 135.1, 128.5, 128.4, 128.3, 128.0, 127.5, 127.4, 126.9, 122.9, 122.0, 119.5, 118.5, 111.2, 109.4, 67.1, 66.8, 54.6, 27.8。傅里叶变换红外光谱（FTIR, 纯样）显示吸收峰位于3395, 3343, 1742, 1458, 1377, 721 cm-1。高分辨质谱（HRMS, ESI）计算值C20H20O4N2 [M + H]+为429.1814，实测值为429.1821。
参考文献：
[1] Patent: US2011/269972, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 20