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7432-21-5

中文名称 N-苄氧羰基-L-色氨酸
英文名称 N-Cbz-L-Tryptophan
CAS 7432-21-5
EINECS 编号 231-074-4
分子式 C19H18N2O4
MDL 编号 MFCD00065700
分子量 338.36
MOL 文件 7432-21-5.mol
更新日期 2025/08/12 16:00:57
7432-21-5 结构式 7432-21-5 结构式

基本信息

中文别名
CBZ-L-色氨酸
Z-色氨酸
N-苄氧羰基-L-色氨酸
N(Α)-苄氧羰基-L-色氨酸, 98+%
英文别名
BENZYLOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN
CBZ-L-TRYPTOPHAN
CBZ-TRP-OH
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-TRYPTOPHAN
N-ALPHA-CARBOBENZYLOXY-L-TRYPTOPHAN
N(ALPHA)-CBZ-L-TRYPTOPHAN
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN
N-CARBOBENZOXY-L-TRYPTOPHAN
N-CBZ-L-TRYPTOPHAN
N-CBZ-L-TRYPTOPHAN-OH
Z-L-TRP-OH
Z-L-TRYPTOPHAN
Z-TRP-OH
Z-TRYPTOPHAN
Nα-Carbobenzyloxy-L-tryptophan
N-α-Z-L-tryptophan
N(a)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan
N-CBZ-L-TRYPTOPHAN CRYSTALLINE
CBZ-L-TRP-OH
所属类别
生物化工:色氨酸类衍生物

物理化学性质

外观性质白色或近白色粉末。熔点:125~127℃
熔点124-127 °C(lit.)
比旋光度2.5 º (c=3, EtOH)
沸点474.51°C (rough estimate)
密度1.2855 (rough estimate)
折射率1.6140 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear
酸度系数(pKa)3.98±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +2.9±0.3°, c = 3% in acetic acid
BRN96743

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
海关编码29339900

应用领域

用途一
用于生化试剂,多肽合成。

制备方法

方法1
氯甲酸苄酯

501-53-1

L-色氨酸

73-22-3

N-苄氧羰基-L-色氨酸

7432-21-5

将L-色氨酸(10.24 g,50 mmol)溶解于1 M氢氧化钠水溶液(50 mL)中,并在0℃下搅拌。随后,将氯甲酸苄酯(7.15 mL,50.1 mmol)与1 M氢氧化钠水溶液(50 mL)同时缓慢滴加至反应体系中。滴加完毕后,将反应混合物于室温下继续搅拌1小时。反应完成后,用6 M盐酸将反应液酸化至pH 1,然后用乙酸乙酯(3×200 mL)萃取目标产物。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到黄色固体产物(16.72 g,收率99%),无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物分析数据如下:薄层色谱(TLC)Rf值0.43(展开剂比例为95:4:1的二氯甲烷/甲醇/乙酸);熔点(Mp):132-134℃;1H NMR(DMSO-d6, 400 MHz)δ:7.57-7.53(m, 2H), 7.35-7.22(m, 6H), 7.16-7.15(m, 1H), 7.09-7.04(m, 1H), 7.00-6.95(m, 1H), 5.02-4.92(m, 2H), 4.28-4.21(m, 1H), 3.22-3.16(m, 1H), 3.04-2.96(m, 1H);13C NMR(DMSO-d6, 100 MHz)δ:174.2, 156.5, 137.4, 136.6, 128.8, 128.2, 128.0, 127.6, 124.2, 121.4, 118.8, 118.6, 111.9, 110.5, 65.8, 55.5, 27.4;低分辨质谱(LRMS, ESI+):C19H19N2O4 [M+H]+计算值339.13,实测值339.35。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 47, p. 6430 - 6432

[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 36, p. 6393 - 6396

[3] Synthesis, 1986, # 11, p. 958 - 960

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 3, p. 462 - 473

[5] Patent: CN105884674, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0085; 0086; 0087

化学品安全说明书(MSDS)

N-苄氧羰基-L-色氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L07535N(α)-苄氧羰基-L-色氨酸, 98+%
N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan, 98+%
7432-21-55g236元
2025/05/22L07535N(α)-苄氧羰基-L-色氨酸, 98+%
N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan, 98+%
7432-21-525g619元
2025/05/22C0638N-苄氧羰基-L-色氨酸
N-Carbobenzoxy-L-tryptophan
7432-21-55G75元
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