7013-05-0
中文名称
(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸
英文名称
(S)-(+)-4-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
CAS
7013-05-0
分子式
C4H9NO3
MDL 编号
MFCD00672884
分子量
119.12
MOL 文件
7013-05-0.mol
更新日期
2025/08/15 10:48:53
7013-05-0 结构式
基本信息
中文别名
(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 英文别名
BUTANOIC ACID, 4-AMINO-3-HYDROXY-, (S)(S)-(+)-4-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
(S)-4-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
(S)-4-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
(S)-(+)-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
(3S)-(+)-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid
(3S)-4-Amino-3-hydroxybutanoic acid
(S)-(+)-3-Hydroxy-GABA
(S)-(+)-β-hydroxy-GABA
Butanoic acid, 4-amino-3-hydroxy-, (3S)-
S-(+)-γ-Amino-β-hydroxybutyric acid
[S,(+)]-3-Hydroxy-4-aminobutyric acid
D-4-Amino-3-hydroxybutyric acid
S-(+)-GABOB
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点207-212 °C
比旋光度20 º (C=1.7 IN H2O)
沸点374.5±32.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.04±0.10(Predicted)
形态Solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +20.0°, c = 1.7 in H2O
InChIInChI=1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1
InChIKeyYQGDEPYYFWUPGO-VKHMYHEASA-N
SMILESC(O)(=O)C[C@H](O)CN
制备方法
方法1
amino]-, (3S)-](/CAS/20210305/GIF/1431373-89-5.gif)
1431373-89-5
7013-05-0
通用方法：将化合物7（400 mg，0.92 mmol）溶于EtOAc（20 mL）中，加入10% Pd/C（785 mg，0.74 mmol，80 mol%）。将反应体系脱气后，在1 atm的H2气氛下氢化12小时。反应完成后，过滤除去催化剂，滤液减压浓缩，得到(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸（(S)-GABOB，2）（95 mg，87%收率）为白色固体。通过EtOH-H2O混合溶剂重结晶纯化产物。熔点：200-202°C（文献值13e：198-201°C）；[α]27D +17.2（c 1.23，H2O）（文献值13e：[α]25D +16.7（c 0.41，H2O））。1H NMR（600 MHz，D2O）：δ 2.44（d，J = 6.6 Hz，2H），3.97（dd，J = 13.2, 9.6 Hz，1H），3.18（dd，J = 13.2, 3.0 Hz，1H），4.19-4.23（m，1H）。13C NMR（150 MHz，D2O）：δ 42.3, 44.1, 65.5, 178.6。HRMS（ESI）：m/z [M + Na]+计算值C4H9NNaO3：142.0480；实测值：142.0462。参考文献22：Abdel-Magid, A. F.; Carson, K.
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 21, p. 2637 - 2640