70173-54-5
70173-54-5 结构式
基本信息
4-溴久洛尼定
9-溴-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉
9-溴-2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉
物理化学性质
制备方法
479-59-4
70173-54-5
以久洛尼定为原料合成9-溴-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉的一般步骤：将久洛尼定（675mg，3.90mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（832mg，4.68mmol）溶于10mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，室温搅拌反应5小时。反应完成后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/二氯甲烷，体积比3:1）纯化粗产物，得到目标化合物9-溴-1,2,3,5,6,7-六氢吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（786mg，收率80%），为油状物。产物结构经以下表征确认：1H NMR（500MHz，CDCl3）δ/ppm：6.87（s，2H），3.10（t，4H，J=5.50Hz），2.70（t，4H，J=6.35Hz），1.94（m，4H）；13C NMR（500MHz，CDCl3）δ/ppm：142.0,129.3,123.7,107.3,50.0,27.6,21.9；IR（KBr，cm-1）：3045,2935,2836,1581,1506,1462,1446,1310；高分辨质谱（TOFMS-EI）m/z：计算值C12H14NBr [M]+ 251.0310，实测值251.0309。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1770 - 1779
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2009, vol. 87, # 2, p. 440 - 447
[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 22, p. 9391 - 9408
[4] Dyes and Pigments, 2013, vol. 99, # 3, p. 653 - 660
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 30, p. 6100 - 6109