7025-19-6
7025-19-6 结构式
基本信息
罗丹宁-3-丙酸
绕丹宁-3-丙酸
N-羧酸乙基绕丹宁
3-(4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸
物理化学性质
安全数据
制备方法
75-15-0
79-08-3
107-95-9
7025-19-6
3-(4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸（33）的合成：在17mL 22％氢氧化钾溶液中溶解β-丙氨酸32（3.4g，38.1mmol），控制反应温度不超过25℃，缓慢滴加二硫化碳（2.5mL，42mmol）。室温下搅拌反应混合物。随后，在约20分钟内分批加入溴乙酸（5.3g，38.1mmol），整个过程约3小时完成。加毕，继续在室温下搅拌3小时，期间观察到沉淀生成。用浓盐酸调节反应混合物的pH至3-4。加入硫酸后，将溶液在室温下搅拌过夜。过滤收集沉淀，用水洗涤，得到纯的目标化合物33（3.52g，收率45％），为黄色固体。熔点155-156℃。1H NMR（400MHz，MeOD-d4）δ（ppm）：5.00（brs，1H），4.22（t，J = 7.5Hz，2H），4.11（s，1H），2.64（t，J = 7.6Hz，2H）。13C NMR（100MHz，MeOD-d4）δ（ppm）：202.58，174.37，172.87，39.64，35.08，30.28。质谱（ESI）m/z：204.1 [M-H]+。元素分析（C6H7NO3S2）计算值：C，35.11；H，3.44；N，6.82。实测值：C，35.10；H，3.48；N，6.88。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2538 - 2547
[2] Patent: WO2011/39735, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 149-150
[3] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2538 - 2547