704911-47-7
中文名称
5-溴-4H-[1,2,4]噻唑-3-羧酸甲酯
英文名称
1H-1,2,4-Triazole-3-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
CAS
704911-47-7
分子式
C4H4BrN3O2
分子量
206
MOL 文件
704911-47-7.mol
更新日期
2025/08/18 17:17:23
704911-47-7 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯5-溴-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯
3-溴-1H-1,2,4-噻唑-5-甲酸甲酯
3-溴-1H-1,2,4-三唑-5-甲酸甲酯
5-溴-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯 5G
5-溴-4H-[1,2,4]噻唑-3-羧酸甲酯
5-溴-4H-[1,2,4]三唑-3-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 5-BroMo-1,2,4-triazole-3-carboxylateMethyl 5-broMo-4H-[1,2,4]triazole-3-carboxylate
5-Bromo-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester
1H-1,2,4-Triazole-3-carboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
methyl 3-bromo-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate(SALTDATA: FREE)
methyl 5-bromo-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate, methyl 5-bromo-1,2,4-triazole-3-carboxylate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点352.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.902±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)5.62±0.40(Predicted)
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H4BrN3O2/c1-10-3(9)2-6-4(5)8-7-2/h1H3,(H,6,7,8)
InChIKeyGRIBRWPXKUMRDX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(Br)=NC(C(OC)=O)=N1
制备方法
方法1
3641-14-3
704911-47-7
步骤1：5-溴-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯（306a）的合成 将5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸甲酯（6.5 g，45 mmol）悬浮于硫酸（6 mL）和水（100 mL）的混合溶液中。在-3℃下，向悬浮液中缓慢加入亚硝酸钠（6.4 g，67 mmol）的水溶液。反应30分钟后，在相同温度下，逐滴加入新鲜制备的溴化铜（4.2 g，21 mmol）和溴化钾（13.0 g，91 mmol）的水溶液。将反应混合物在25℃下搅拌3小时。反应完成后，用乙酸乙酯萃取混合物。粗产物通过柱层析（二氯甲烷/甲醇=20/1）纯化，得到白色固体状的化合物306a（5.5 g，收率58%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 13, p. 2389 - 2393
[2] Patent: WO2014/23367, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 127