898747-24-5
898747-24-5 结构式
基本信息
5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯
甲基 5-溴-1H-吲唑-7-甲酸基酯
5-Bromo-1H-indazole-7-carboxylic
ethyl 5-broMo-1H-indazole-7-carboxylate
5-Bromo-7-(methoxycarbonyl)-1H-indazole
5-BROMO-7-INDAZOLECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
5-Bromo-1H-indazole-7-carboxylic acid methyl ester
1H-Indazole-7-carboxylic acid, 5-broMo-, Methyl ester
物理化学性质
制备方法
206548-14-3
898747-24-5
在氮气保护下，将2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（19-S3，10.9g，44.7mmol）和乙酸钾（AcOK，1.32g，13.41mmol）溶于二氯甲烷（CH2Cl2，50mL）中，冷却至0℃。缓慢加入乙酸酐（Ac2O，10.6g，103mmol），反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，将混合物加热至60℃，并加入叔丁基亚硝酸酯（t-BuONO，10.2g，98.3mmol）。所得混合物在60℃下继续搅拌4小时。反应完成后，冷却至室温，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。分离有机层，经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:0至10:1），得到5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯（19-S4，8.0g，产率70.5%）为黄色固体。LC-MS（ESI）m/z：255（M+H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 11, p. 2578 - 2581
[2] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 474; 475
[3] Patent: WO2015/157093, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0394
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 3, p. 1156 - 1162
[5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1