70667-26-4

中文名称奥洛前列素

英文名称 ORNOPROSTIL

CAS 70667-26-4

分子式 C23H38O6

分子量 410.54

MOL 文件 70667-26-4.mol

更新日期 2025/05/21 16:19:11

70667-26-4 结构式

基本信息物理化学性质应用领域制备方法上下游产品信息

基本信息

中文别名

奥诺前列素
奥洛前列素
化合物 T20710
(-)-(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]一Ε,5-二氧环戊烷庚酸甲酯

英文别名

Ronok
Alloca
OU 1308
ONO 1308
Ronoprost
ORNOPROSTIL
Brn 4015952
ornoprostol
Ornoprostilo
Ornoprostilum

所属类别

药物: 激素及其有关药物: 前列腺素

物理化学性质

外观性状急性毒性LD₅₀雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：61，44，39.5，35口服；5.3，4.9，43.5，43.5皮下注射；13.2，10.2，30，32.5静脉注射。

沸点549.8±50.0 °C(Predicted)

密度1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)13.66±0.60(Predicted)

应用领域

用途1

用于胃溃疡。

制备方法

方法1

化合物(Ⅱ)(5.16g，13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后，再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液，反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g，10mmo1)的乙醚溶液，再加入化合物(Ⅲ) (2.25g，12,0mmo1)的乙醚溶液，反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml，120mmo1)和乙酸铵(55.5g，720mmo1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液，在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后，用己烷提取多次。提取液合并，用盐水洗，元水硫酸镁干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离，得3.32g化合物(Ⅳ)，收率52%。
化合物(Ⅳ) (250mg，0.39mmo1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中，在室温下反应2.5h。常法处理，得到139mg奥诺前列素，收率87%。

上下游产品信息

上游原料

正戊烷乙酸铵叔丁基锂三丁基膦三氯化钛二乙基二硫代氨基甲酸钠吡啶氟化氢