71916-91-1
71916-91-1 结构式
基本信息
2-氟-5-氯溴苄
5-氯-2-氟苯甲基溴
alpha-Bromo-3-chloro-6-fluorotoluene
à-bromo-3-chloro-6-fluorotoluene
5-Chloro-2-fluoronitrobenzenebenzyl bromide
2-Fluoro-5-chlorobenzyl bromide
2-(Bromomethyl)-4-chloro-1-fluorobenzene
物理化学性质
安全数据
制备方法
452-66-4
71916-91-1
以5-氯-2-氟甲苯为原料合成5-氯-2-氟溴苄的一般步骤： A：在20℃下，将5-氯-2-氟甲苯（100g，692mmol）溶解于乙酸乙酯（300ml）中。向该溶液中依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（147.7g，830mmol）和过氧化二苯甲酰（2g，8.25mmol）。将反应混合物加热至80℃并搅拌3小时。反应完成后，加入庚烷（300ml）并将混合液冷却至0℃，此时琥珀酰亚胺沉淀析出。经过滤并用庚烷洗涤后，残余物用水（1500ml）洗涤。将滤液在真空条件下浓缩至干，得到162克粗品5-氯-2-氟溴苄。粗产物（141克）通过在99℃和33毫巴下进行真空蒸馏纯化，最终得到5-氯-2-氟溴苄（99克，收率75%）。经GC分析，产品纯度为87.1%（面积百分比）。1H-NMR（CDCl3）数据：δ 4.44（2H，d，CH2），7.01（1H，t，H3），7.26（1H，m，H4），7.38（1H，m，H6）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 1, p. 27 - 32
[2] Patent: WO2008/3460, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[3] Patent: US2008/9619, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 10, p. 3098 - 3105
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 19, p. 2903 - 2909