72080-83-2
中文名称
N-CBZ-1,2-二胺基乙烷
英文名称
N-Cbz-1,2-diaMinoethane
CAS
72080-83-2
分子式
C10H14N2O2
分子量
194.23
MOL 文件
72080-83-2.mol
更新日期
2025/05/08 10:29:52
72080-83-2 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-乙胺盐酸盐N-苄氧羰基乙二胺
N-CBZ-乙二胺盐酸盐
N1-CBZ-1,2-乙二胺
N-CBZ-1,2-二胺基乙烷
N-CBZ-1,,2-二氨基乙烷
N-苄氧羰基-1.2-二氨基乙烷
N-CBZ-1,2-二胺基乙烷 盐酸盐
英文别名
benzyl 2-aminoethylcarbamate(2-AMino-ethyl)-carbaMic acid benzyl ester
Z-EDA HCL
Z-NH(CH2)2NH2 HCL
TIMTEC-BB SBB003280
Z-DIAMINOETHANE HCL
N-Cbz-ethylenediamine
Z-1,2-DIAMINOETHANE HCL
N-CBZ-1,2-DIAMINOETHANE
N1-Cbz-1,2-ethanediamine
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点169-172 °C(lit.)
沸点188 °C(Press: 4.5 Torr)
密度1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)12.19±0.46(Predicted)
外观Colorless to light pink Liquid
InChIInChI=1S/C10H14N2O2/c11-6-7-12-10(13)14-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8,11H2,(H,12,13)
InChIKeyQMMFTRJQCCVPCE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NCCN
制备方法
方法1
501-53-1
107-15-3
72080-83-2
在氮气保护下，向500 mL三口烧瓶中加入二氯甲烷（100 mL）、乙二胺（39 mL，0.58 mol）和碳酸钾（32.4 g，0.23 mol）。将反应体系温度控制在-5~0°C，于搅拌下缓慢滴加氯甲酸苄酯（20.0 g，0.12 mol）的二氯甲烷（100 mL）溶液。滴加过程约1小时完成，随后在室温下继续搅拌反应2小时。反应完成后，用水（200 mL×2）洗涤反应混合物。分离有机层，用无水硫酸钠（10 g）干燥。减压浓缩有机层，得到淡黄色泡沫状产物23.4 g。向残余物中加入乙酸乙酯（80 mL），室温搅拌至完全溶解后，逐滴加入石油醚（80 mL），析出白色固体（N-Cbz-1,2-二氨基乙烷）。过滤收集固体，浓缩母液得到淡黄色油状物15.1 g，总收率为66.5%。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 52, p. 7088 - 7091
[2] New Journal of Chemistry, 2013, vol. 37, # 7, p. 1895 - 1905
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 5, p. 550 - 555
[4] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 19, p. 5251 - 5255
[5] Synthesis, 1984, # 12, p. 1032 - 1033