34079-31-7
中文名称
CBZ-脯氨酰胺
英文名称
Z-PRO-NH2
CAS
34079-31-7
分子式
C13H16N2O3
MDL 编号
MFCD00020830
分子量
248.28
MOL 文件
34079-31-7.mol
更新日期
2025/08/23 18:30:28

基本信息
中文别名
CBZ-PRO-NH2 英文别名
2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTERBENZYLOXYCARBONYL-L-PROLINAMIDE
CARBOBENZYLOXY-L-PROLINAMIDE
CBZ-L-PROLINAMIDE
CBZ-L-PRO NH2
CBZ-PRO-NH2
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-PROLINE AMIDE
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID ALPHA-AMIDE
N-CARBOBENZOXY-L-PROLINE AMIDE
(S)-1-N-CBZ-PROLINAMIDE
(S)-2-CARBAMOYL-1-CBZ-PYRROLIDINE
(S)-2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER
Z-L-PROLINAMIDE
Z-L-PROLINE AMIDE
Z-PROLINE-NH2
Z-PRO-NH2
Z-PYRD(2)-NH2
N-BENZYLOXYCARBONYL-L-PROLINAMIDE
N-alpha-Benzyloxycarbonyl-L-proline amide
Z-L-Pro-NH2
所属类别
有机原料:酰胺类化合物物理化学性质
熔点90-95℃
沸点465.6±44.0 °C(Predicted)
密度1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)15.95±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C13H16N2O3/c14-12(16)11-7-4-8-15(11)13(17)18-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11H,4,7-9H2,(H2,14,16)/t11-/m0/s1
InChIKeyZCGHEBMEQXMRQL-NSHDSACASA-N
SMILESN1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCC[C@H]1C(N)=O
制备方法
方法1

1148-11-4

34079-31-7
以N-苄氧羰基-L-脯氨酸为原料合成(S)-1-N-苄氧羰基脯氨酰胺的一般步骤:在1,4-二氧六环(40mL)中溶解1-{[(苯基甲基)氧基]羰基}-L-脯氨酸(8.0g,32.09mmol),加入吡啶(1.5mL)和二碳酸二叔丁酯((Boc)2O,9.1g,41.72mmol)。随后加入碳酸氢铵(3.2g,40.43mmol)。反应混合物在室温下搅拌过夜后,用乙酸乙酯(100mL)稀释,依次用水(50mL)和5%硫酸(H2SO4)洗涤。分离有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤。通过减压蒸馏除去溶剂,得到澄清油状物。用乙醚研磨该油状物,过滤收集沉淀,并在真空下干燥,得到(S)-1-N-苄氧羰基脯氨酰胺,为白色固体(3.9g,产率49%)。质谱显示[M+H]+为249。
参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 1, p. 84 - 96
[2] Synlett, 2004, # 3, p. 558 - 560
[3] Patent: WO2005/121135, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 240-241
[4] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95
[5] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 5, p. 1627 - 1631
CBZ-脯氨酰胺价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | C3005 | N-苄氧羰基-L-脯氨酰胺 N-Carbobenzoxy-L-prolinamide | 34079-31-7 | 5g | 90元 |
2025/05/22 | C3005 | N-苄氧羰基-L-脯氨酰胺 N-Carbobenzoxy-L-prolinamide | 34079-31-7 | 25g | 270元 |
2025/05/22 | XW340793172 | CBZ-L-脯氨酸酰胺 n-(benzyloxycarbonyl)-l-prolinamide;n-benzyloxycarbonyl-l-prolinamide;n-(carbobenzoxy)-l-prolinamide;n-carbobenzoxy-l-prolinamide;n-cbz-l-prolinamide;cbz-l-prolinamide;z-l-prolinamide;(s)-benzyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate;(s)-2-carbamoyl-1-n-cbz-pyrrolidine;cbz-pro-nh2;z-pro-nh2 | 34079-31-7 | 25G | 926元 |