72925-16-7
中文名称
(R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷
英文名称
(R)-1-N-Boc-beta-proline
CAS
72925-16-7
分子式
C10H17NO4
MDL 编号
MFCD03094728
分子量
215.25
MOL 文件
72925-16-7.mol
更新日期
2025/06/30 22:13:08
72925-16-7 结构式
基本信息
中文别名
(R)-1-BOC-3-羧基吡咯烷(R)-1-叔丁氧羰基-3-羧基吡咯烷
英文别名
(3S)-BOC-1-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID(3S)-BOC-BETA-PRO-OH
BOC-(3S)-1-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
BOC-L-B-PROLINE
S-1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(S)-1-N-BOC-BETA-PROLINE
(S)-N-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(S)-PYRROLIDINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
(3R)-1-(tertbutoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
(R)-1-N-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLICACID
(R)-1-Boc-pyrrolidine-3-carboxylic acid
(R)-1-N-Boc-beta-proline
(R)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid
(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点138-143°C
沸点337.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于二甲基亚砜（DMSO）。
酸度系数(pKa)4.47±0.20(Predicted)
形态solid
颜色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -15.0, c = 0.5% in chloroform
InChIInChI=1S/C10H17NO4/c1-10(2,3)15-9(14)11-5-4-7(6-11)8(12)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,12,13)/t7-/m1/s1
InChIKeyHRMRQBJUFWFQLX-SSDOTTSWSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC[C@@H](C(O)=O)C1
制备方法
方法1
122684-33-7
72925-16-7
以1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯为原料合成(R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷的一般步骤：将氢氧化钠（0.80g，20.00mmol）溶于水（15mL）中，将该溶液加入到1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯（2.30g，10.00mmol）的甲醇（30mL）溶液中。使反应混合物在室温下搅拌反应3小时。反应完成后，减压浓缩除去甲醇。用2M冰醋酸将剩余溶液的pH调节至4，然后用二氯甲烷（50mL×3）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到1.80g油状产物，收率为83.00%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 15, p. 3287 - 3289
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 1, p. 94 - 104
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 4, p. 673 - 682
[4] Patent: CN106336413, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0453; 0454; 0455
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 7, p. 2052 - 2059