7295-44-5
中文名称
4'-溴苯戊酮
英文名称
4'-BROMOVALEROPHENONE
CAS
7295-44-5
EINECS 编号
230-729-1
分子式
C11H13BrO
MDL 编号
MFCD00000107
分子量
241.12
MOL 文件
7295-44-5.mol
更新日期
2025/02/23 15:56:22
7295-44-5 结构式
基本信息
中文别名
4'-溴苯戊酮对戊酰基溴苯
对溴苯戊酮
英文别名
1-(4-BROMO-PHENYL)-PENTAN-1-ONE4'-BROMOVALEROPHENONE
4-BROMOVALEROPHENONE
P-BROMOVALEROPHENONE
1-(4-Bromophenyl)-1-pentanone
p-Bromophenyl butyl ketone
Valerophenone, 4'-bromo-
4-Bromophenyl n-butyl ketone
4'-BROMOVALEROPHENONE, 98+%
1-Bromo-4-pentanoylbenzene
所属类别
化学试剂：芳香酮物理化学性质
熔点34-36 °C(lit.)
沸点168-169 °C20 mm Hg(lit.)
密度1.3366 (rough estimate)
折射率1.5290 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform, Ethyl Acetate (Sparingly)
形态Solid
颜色Tan
最大波长(λmax)325nm(Heptane)(lit.)
InChIInChI=1S/C11H13BrO/c1-2-3-4-11(13)9-5-7-10(12)8-6-9/h5-8H,2-4H2,1H3
InChIKeySTYJKBMRWQQJIS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=CC=C(Br)C=C1)(=O)CCCC
制备方法
方法1
693-03-8
18469-37-9
7295-44-5
通用程序：将三氟甲磺酸酐（Tf2O，1.2当量）缓慢滴加到冷却至-78℃的4-溴-N,N-二甲基苯甲酰胺（1.0当量）和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP，1.2当量）在二氯甲烷（CH2Cl2，5mL）中的溶液中。反应混合物在2小时内逐渐升温至0℃。随后，在-78℃下将丁基溴化镁（1.0当量）在乙醚（Et2O）中的溶液缓慢滴加到反应混合物中，并在相同温度下继续搅拌2小时。反应完成后，用15%盐酸水溶液（5mL）淬灭反应。分离有机层，水相用乙醚（3×5mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到目标产物4-溴苯戊酮。为分离副产物N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺，将水相用15%氢氧化钠水溶液（6mL）碱化，并用二氯甲烷（3×10mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤，减压浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，得到N,N-二甲基-4-溴苯甲酰胺。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 24, p. 4248 - 4254