73568-25-9
73568-25-9 结构式
基本信息
2-氯喹啉-3-甲醛,98%
2-CHLOROQUINOLINE-3-CARBALDEHYDE
2-CHLOROQUINOLINE-3-CARBOXALDEHYDE
AKOS AU36-M569
AKOS BBS-00001118
ASISCHEM C51996
IFLAB-BB F0010-0600
RARECHEM AK ML 0551
TIMTEC-BB SBB000302
2-Chloro-3-formylquinoline
2-Chloro-3-quinolinecarbaldehyde
物理化学性质
制备方法
612-62-4
73568-25-9
实施例7 2-氯-3-喹啉甲醛的合成：在0℃下，向含有0.46 mL（3.30 mmol）二异丙胺的8 mL THF溶液中缓慢滴加1.53 mL（3.30 mmol）正丁基锂（n-BuLi）。反应20分钟后，将溶液冷却至-78℃，并在此温度下加入2-氯喹啉（491 mg，3.0 mmol）。混合物在-78℃下搅拌30分钟，随后滴加二甲基甲酰胺（0.39 mL，5.04 mmol），并在相同温度下继续搅拌30分钟。反应完成后，在-78℃下用冰醋酸（1 mL）淬灭反应，然后将混合物缓慢升温至室温，并用乙醚（30 mL）稀释。有机相依次用饱和NaHCO3溶液（10 mL）和盐水（10 mL）洗涤，经无水MgSO4干燥。浓缩后得到2-氯-3-喹啉甲醛（530 mg，收率92%），为浅黄色固体，熔点145-149℃，无需进一步纯化即可用于下一步反应。通过乙酸乙酯重结晶，可获得纯品，为淡黄色针状晶体，熔点149-150℃（文献值148-149℃，参见Meth-Cohn, O.; Narhe, B.; Tarnowski, B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1981, 1520）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.57 (s, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.08 (d, 1H, J = 9 Hz), 8.0 (d, 1H, J = 9 Hz), 7.90 (t, 1H, J = 9 Hz), 7.67 (t, 1H, J = 9 Hz); IR (nujol) 1685, 1575, 1045, 760, 745 cm-1。
参考文献：
[1] Patent: US5212317, 1993, A
[2] Patent: US5162532, 1992, A