73583-37-6
中文名称
2-氯-4-溴吡啶
英文名称
2-Chloro-4-bromopyridine
CAS
73583-37-6
分子式
C5H3BrClN
MDL 编号
MFCD03840756
分子量
192.44
MOL 文件
73583-37-6.mol
更新日期
2025/08/04 14:33:18
73583-37-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-溴吡啶4-溴-2-氯吡啶
4-溴-2-氯砒啶
4-溴-2-氯嘧啶
英文别名
2-CHLORO-4-BROMOPYRIDINE4-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE
PYRIDINE, 4-BROMO-2-CHLORO-
4-Bromo-2-chloropyridine 98%
2-chloro-4-bromopyridne
2-CHLORO-4-FLUOROYRIDINE
4-Bromo-2-chloropyridine ,98%
2-Bromo-2-chloropyridine
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点27 C
沸点70 °C / 3mmHg
密度1.7336 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.5900(lit.)
闪点225 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.24±0.10(Predicted)
形态粉末
比重1.7336
颜色黄色
水溶解性Not miscible or difficult to mix in water.
检测方法HPLC,NMR
InChIInChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-1-2-8-5(7)3-4/h1-3H
InChIKeyONHMWUXYIFULDO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(Br)=C1
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法1
14432-12-3
73583-37-6
步骤a：2-氯-4-溴吡啶的合成 在0℃条件下，向8.9g（69.2mmol）2-氯-4-氨基吡啶中加入81.5mL 48%氢溴酸水溶液。随后，在10分钟内缓慢加入33.4g（208.75mmol）溴单质。将反应混合物冷却至-10℃，并在30分钟内滴加10.65g（154mmol）亚硝酸钠溶于20mL水的溶液。滴加完毕后，于-10℃继续搅拌10分钟，随后升至室温搅拌1.5小时。反应完成后，将混合物冷却至5℃，并加入饱和亚硫酸钠水溶液直至反应液无色。用35%氢氧化钠水溶液调节反应液至碱性。碱性水相用二乙醚萃取两次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩。得到的黄色油状物（13g）通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/庚烷=1/9）。产物为浅色油状物，收率52%。 1H NMR（CDCl3）：δ 8.25（d, 1H, J = 5Hz）, 7.55（s, 1H）, 7.4（d, 1H, J = 5Hz）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8602 - 8609
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 1, p. 67 - 69
[3] Patent: US2006/89364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 1019,1025
[5] Chem.Abstr., 1956, p. 12045
常见问题列表
概述
2-氯-4-溴吡啶是一类吡啶类化合物，主要用作有机合成中间体。用途
2-氯-4-溴吡啶是一种有机合成中间体。 它主要用于合成3-[[4-（2-甲氧基苯基）-2-吡啶基]氨基] -苯甲磺酰胺，它是中线癌治疗中有效的CDK9抑制剂。它还可用于制备具有抗癌活性的（嘧啶基氨基）苯甲酰胺衍生物作为hedgehog信号通路抑制剂。