7372-30-7
7372-30-7 结构式
基本信息
熊果酸乙酸酯
3Β-乙酰基乌苏酸
3-O-乙酰基熊果酸
(3beta)-3-(乙酰氧基)乌苏-12-烯-28-酸
Aids-070315
Acetylursolicaci
3-Acetylursolic acid
URSOLIC ACID ACETATE
3β-(Acetyloxy)urs-12-en-28-oic acid
(3β)-3-(Acetyloxy)-urs-12-en-28-oic acid
URSOLIC ACID ACETATE (ACETYLURSOLIC ACID)
(3beta)-3-(Acetyloxy)-urs-12-en-28-oic acid
Urs-12-en-28-oic acid, 3-(acetyloxy)-, (3β)-
物理化学性质
制备方法
77-52-1
108-24-7
915-79-7
在25°C条件下，将熊果酸（5.00g，10.96mmol）与乙酸酐（2.60mL，26.00mmol）在吡啶（80mL）中，加入三乙胺（3.00mL，21.68mmol）和催化量的DMAP，反应12小时进行乙酰化。反应完成后，进行水性后处理，并通过硅胶柱色谱法（SiO2，洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，8:2）纯化，得到目标化合物14（5.30g，97%收率），为无色固体。薄层色谱（TLC）显示Rf = 0.71（SiO2，洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，7:3）。该化合物的熔点为235-238°C（文献值：[8] 242-244°C）。比旋光度[α]D = +64.89°（c = 0.86，CHCl3）（文献值：[8] [α]D = +71.2°（c = 1.0，CHCl3））。质谱（ESI，MeOH）显示m/z = 499.1（15%，[M + H]+），521.3（30%，[M + Na]+），1019.3（100%，[2M + Na]+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 2, p. 771 - 782
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 43, # 9, p. 1865 - 1877
[3] Heteroatom Chemistry, 2008, vol. 19, # 1, p. 55 - 65
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 3, p. 907 - 909
[5] Molecules, 2018, vol. 23, # 10,