739364-95-5
中文名称
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
英文名称
2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyriMidine-6-carboxylic acid
CAS
739364-95-5
分子式
C8H7N3O2
分子量
177.16
MOL 文件
739364-95-5.mol
更新日期
2025/08/18 10:10:51
739364-95-5 结构式
基本信息
中文别名
阿那格列汀阿拉格列汀中间体A
阿拉格列汀 INT A4
2-甲基吡唑[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲酸
2-甲基-毗唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羧酸
2-甲基-吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-羟酸
2-甲基吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-甲酸
英文别名
2-Methylpyrazolo[1Anagliptin InterMediate A
2-Methylpyrazolo[1,5-a]py...
5-a]pyriMidine-6-carboxylic acid
2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyriMidine-6-carboxylic acid
2-Methylpyraolo[1,5- a]pyriMidine-6-carboxylic acid
Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid, 2-methyl-
2-Methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 95+%
2-Methylpyrazolo[1,5-A]pyrimidine-6-carboxylic acid(PPCA)
L-tert-leucine 2-Methyl-pyrazolo(1,5-a)pyriMidine-6-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：嘧啶类化合物物理化学性质
熔点238 °C(dec.)
密度1.49±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)-0.17±0.41(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C8H7N3O2/c1-5-2-7-9-3-6(8(12)13)4-11(7)10-5/h2-4H,1H3,(H,12,13)
InChIKeyYHVGUXFUOSJCFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC(C)=NN1C=C(C(O)=O)C=N2
制备方法
方法1
338953-49-4
739364-95-5
以化合物（CAS: 338953-49-4）为起始原料，合成2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸的一般步骤如下（中间体实施例16）：将2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸酰胺（475 mg）溶解于乙醇（5 mL）中，随后向溶液中加入5 N氢氧化钠溶液（2 mL）。将反应混合物在70℃下搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入适量水，并用乙酸乙酯洗涤反应混合物。分离水相后，向其中逐滴加入2 N盐酸直至pH值变为酸性。过滤收集析出的白色晶体，依次用水和正己烷洗涤。最后，将所得晶体在减压条件下干燥，得到目标产物2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-羧酸（300 mg，收率：63%）。产物质谱数据：ESI/MS m/z 178（[M+H]+），176（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Patent: EP1595866, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 23, p. 7221 - 7227