7460-82-4
7460-82-4 结构式
基本信息
二乙二醇二甲苯磺酸
BIS[2-(P-TOLUENESULFONYLOXY)ETHYL] ETHER
BIS(2-TOSYLOXYETHYL) ETHER
DIETHYLENE GLYCOL BIS(P-TOLUENESULFONATE)
DI(ETHYLENE GLYCOL) DI-P-TOSYLATE
DIETHYLENE GLYCOL DITOSYLATE
LABOTEST-BB LTBB005438
Diethylene glycol di(p-toluenesulfonate)
DEGditosylate
2,2-OXYBISETHANEBIS(4-METHYLBENZENESULFONATE)
2,2''-OXYDIETHYL BIS-(4-TOLUENESULFONATE)
2,2μ-Oxydiethyl ditosylate, Bis(2-tosyloxyethyl)ether, Diethylene glycol ditosylate
1,5-Bis(tosyloxy)-3-oxapentane
1,7-Ditosyl-1,4,7-trioxaheptane
Bis(4-methylbenzenesulfonic acid)3-oxa-1,5-pentanediyl
Bis(4-methylbenzenesulfonic acid)oxybisethylene ester
Bis(p-toluenesulfonic acid)(oxybisethylene) ester
物理化学性质
制备方法
98-59-9
111-46-6
118591-58-5
7460-82-4
以对甲苯磺酰氯和二乙二醇为原料合成4-甲基苯磺酸2-(2-羟乙氧基)乙酯和二乙二醇双对甲苯磺酸酯的一般步骤如下：将二乙二醇（1.25 g，11.8 mmol）溶于水（3.5 mL）中，随后加入氢氧化钠（0.768 g，19.2 mmol）。在室温下搅拌混合物直至形成澄清溶液。将混合物冷却至0℃，并在20分钟内缓慢滴加4-甲苯磺酰氯（2.27 g，11.9 mmol）的四氢呋喃（30 mL）溶液。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，用乙酸乙酯（150 mL）和水（40 mL）稀释反应混合物。分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸发溶剂。使用Biotage Isolera One纯化系统，在HP-Sil SNAP柱上，通过二氯甲烷/甲醇梯度（100/0 → 100/0）纯化残余物，得到极性较大的二乙二醇双对甲苯磺酸酯，为无色油状物（1.47 g，产率47%）。弃去极性较小的双-甲苯磺酰基衍生物。1H-NMR（400 MHz，CDCl3）δ= 7.80（d，2H），7.35（d，2H），4.22-4.18（m，2H），3.72-3.66（m，4H），3.55-3.51（m，2H），2.45（s，3H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2329 - 2332
[2] Molecules, 2011, vol. 16, # 6, p. 4748 - 4763
[3] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2329 - 2332
[4] Drug Design, Development and Therapy, 2018, vol. 12, p. 987 - 995
[5] Patent: WO2015/110263, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 239; 240