7481-89-2
中文名称
扎西他滨
英文名称
Zalcitabine
CAS
7481-89-2
分子式
C9H13N3O3
MDL 编号
MFCD00012188
分子量
211.22
MOL 文件
7481-89-2.mol
更新日期
2025/05/09 13:39:22
7481-89-2 结构式
基本信息
中文别名
2',3'-二脱氧胞甙2',3'-二脱氧胞苷
双脱氧胞嘧啶核苷
扎西他滨
2,3-二脱氧胞嘧啶核苷
二脱氧胞苷
扎西胞苷
双脱氧胞苷
2',3'-双脱氧胞苷
2',3L二脱氧胞嘧啶核苷
2',3'-二脱氧胞啶, 98+%
英文别名
DCD 2C
Hivid
ddCyd
I-livid
2',3'-ddC
NSC 606170
ZALCITABINE
Ro 24-2027/000
dideoxycytidine
3'-Dideoxycytidine
Zalcitabine (200 mg)
2',3'-dideoxy cytidi
2',3'-DIDEOXYCYTIDINE
2’,3’-dideoxy-cytidin
2',3'-Dideoxy-D-cytidine
2',3'-Dideoxycytidine, 98+%
BETA-D-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE
2',3'-DIDEOXYCYTIDINE extapure
Cytidine, 2',3'-dideoxy- (8CI, 9CI)
2'',3''-DIDEOXYCYTIDINE(ZALCITABINE)
ZALCITABINE [2'',3''-DIDEOXYCYTIDINE]
Zalcitabine(2'-3'-dideoxycytidine, ddC)
2'', 3''-DIDEOXYCYTIDINE (ZALCITABINE: DDC)
1-(2',3'-DIDEOXY-BETA-RIBOFURANOSYL)CYTOSINE
1-(2,3-Dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)cytosine
23Dideoxycytidine, Dideoxycytidine, ddCyd, Hivid
ddC 1-(2,3-Dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)cytosine Zalcitabine
4-Amino-1-(2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine-2(1H)-one
4-AMINO-1-[(2R,5S)-5-(HYDROXYMETHYL)OXOLAN-2-YL]PYRIMIDIN-2-ONE
4-AMino-1-((2R,5S)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidin-2(1H)-one
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物物理化学性质
外观性状从乙醇和苯结晶，熔点215-217℃也有报道熔点209~210℃。[α]D23+8l°(C=0.635，水)。UV最大吸收(0.1mol/L盐酸)：280nm(ε17720)；(0.1mol/L氢氧化钠)：270nm(ε8410)。
熔点217-218 °C(lit.)
比旋光度D25 +81° (c = 0.635 in water)
沸点350.9°C (rough estimate)
密度1.2605 (rough estimate)
折射率78 ° (C=0.5, H2O)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）
酸度系数(pKa)14.44±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色无色
生物来源synthetic (organic)
水溶解性5-10 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,10109
BRN654956
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyWREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 76) 2000
EPA化学物质信息Cytidine, 2',3'-dideoxy- (7481-89-2)
制备方法
方法一
N-乙酰基胞嘧啶核苷(4g，14mmo1)在200ml乙腈中回流，在30min内滴加乙酰溴(10ml，0.137mo1)，加毕再回流3h。蒸出溶剂，剩余物溶于100ml氯仿后，用100ml水洗。蒸去氯仿，剩余物用10ml乙醇重结晶，得2g无色片状结晶的化合物(I)，收率33%，熔点179-180℃(分解)。化合物(I)(1g，2.3mmo1)、lg碳酸钙、0.2g钯-硫酸钡和50ml 50%甲醇，在25℃和常压下与氢气摇晃1h(吸收60ml氢)。过滤除去结晶，滤液浓缩至干。剩余物溶于10ml 20%氨-甲醇溶液，于5℃下放置过夜。柱层析后再用乙醇重结晶，得34mg无色结晶的扎西他滨，收率7%。