74844-91-0

中文名称 N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯

英文名称 N-Boc-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester

CAS 74844-91-0

分子式 C11H19NO5

MDL 编号 MFCD00076981

分子量 245.27

MOL 文件 74844-91-0.mol

更新日期 2025/09/26 10:08:53

74844-91-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

BOC-L-羟脯氨酸甲酯
N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
(2S,4R)-N-BOC-4-羟基-2-吡咯啉甲酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酸甲酯
N-BOC-反式-L-羟脯氨酸甲酯

英文别名

(2R,4R)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER 2-METHYL ESTER
(2S,4R)-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-CARBOMETHOXY-4-HYDROXYPYRROLIDINE
(2S,4R)-BOC 4-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-HYDROXYPROLINE-OME
BOC-HYP-OME
BOC-L-4-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-L-4-TRANS-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-L-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-L-T-4-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
METHYL CIS-1-BOC-4-HYDROXY-D-PROLINATE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-HYDROXYPROLINE METHYL ESTER
N-BOC-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-L-TRANS-4-HYDROXY-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-TRANS-4-HYDROXYL-L-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
N-T-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL ESTER
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-TRANS-HYDROXYL-L-PROLINE METHYL ESTER
N-BOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE METHYL &
N-Boc-trans-hydro-L-prolinemethylester

所属类别

生物化工：脯氨酸类衍生物

物理化学性质

外观性质白色细粉末晶体。熔点:91-96 ºC 比旋光度:-65 º

熔点92-96 °C(lit.)

比旋光度-65 º (c=1 CHCl3)

沸点132°C/0.05mmHg(lit.)

密度1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

溶解度易溶于可溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。

酸度系数(pKa)14.27±0.40(Predicted)

形态结晶粉末

颜色白色至浅米色

旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D -65°, c = 1% in chloroform

InChIInChI=1S/C11H19NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-7(13)5-8(12)9(14)16-4/h7-8,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8+/m1/s1

InChIKeyMZMNEDXVUJLQAF-SFYZADRCSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(OC)=O

LogP0.813 at 25℃

CAS 数据库74844-91-0(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05

警示词危险

危险性描述H314

防范说明P260-P280-P303+P361+P353-P301+P330+P331-P304+P340+P310-P305+P351+P338+P310

危险品标志Xn

危险类别码20/21/22-36/37/38

安全说明S24/25

WGK Germany3

危险等级IRRITANT

海关编码29339900

制备方法

方法1

24424-99-5

40216-83-9

74844-91-0

以二碳酸二叔丁酯和反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐为原料合成N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯的一般步骤如下：将步骤I中得到的反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐（14.5g，0.1mol）悬浮于CH2Cl2（400mL）中，冷却至0℃，搅拌下依次加入Et3N（28mL，0.2mol）、DMAP（0.61g，5mmol）和Boc酐（27.5mL，0.12mol）。反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，向残留固体中加入乙醚，过滤收集固体并用乙醚充分洗涤。合并滤液，减压浓缩。将残余物溶解于CH2Cl2中，依次用饱和NaHCO3水溶液和饱和NaCl水溶液洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸除溶剂，得到浅黄色油状物，经高真空处理固化。所得固体用己烷多次研磨，高真空干燥，得到1-叔丁基-2-甲基（2S，4R）-4-羟基吡咯烷-1,2-二甲酸酯，为白色固体（24.5g，收率100%）。产物表征数据如下：(M+1) 245; 1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ 4.54-4.37 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.70-3.40 (m, 2H), 2.48-2.21 (m, 2H), 2.13-2.0 (m, 1H), 1.46 (s, 3H), 1.41 (s, 6H)。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 22, p. 5699 - 5702

[2] Patent: WO2007/113634, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61

[3] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 12, p. 1433 - 1436

[4] Journal of Chemical Research, 2009, # 11, p. 668 - 670

[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 30, p. 3847 - 3849

常见问题列表

简介

N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为羧酸酯类有机物，可用于合成基于Met的For-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物，残基被4-氨基脯氨酸支架置换。

用途

N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯是一种氨基酸类衍生物，可用作医药中间体。

图谱信息

N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯(74844-91-0)核磁图(¹HNMR)
N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯(74844-91-0)红外图谱(IR)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

N-BOC-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
N-BOC-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester, 97%(74844-91-0)

Sigma Aldrich

74844-91-0(sigmaaldrich)

N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/09/19	H59027	N-Boc-反-4-羟基-L-脯氨酸甲基酯 97% N-Boc-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester, 97%	74844-91-0	1g	204元
2025/09/19	37625	N-Boc-反-4-羟基-L-脯氨酸甲基酯 N-BOC-trans-4-Hydroxy-L-proline methyl ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals	74844-91-0	5g	883元
2025/05/22	H59027	N-Boc-反-4-羟基-L-脯氨酸甲基酯 97% N-Boc-trans-4-hydroxy-L-proline methyl ester, 97%	74844-91-0	5g	199元