74863-82-4
中文名称
3-甲基-8-喹啉磺酰氯
英文名称
3-Methyl-8-quinolinesulphonyl chloride
CAS
74863-82-4
分子式
C10H8ClNO2S
MDL 编号
MFCD02683367
分子量
241.69
MOL 文件
74863-82-4.mol
更新日期
2025/08/21 16:38:28
74863-82-4 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-8-喹啉磺酰氯 英文别名
3-METHYL-8-QUINOLINESULFONYL CHLORIDE3-METHYL-8-QUINOLINE SULPHONYL CHLORIDE
8-CHLOROSULFONYL-3-METHYLQUINOLINE
3-methyl quinoline-8-sulphonyl chloride
8-Quinolinesulfonylchloride,3-methyl-(9CI)
3-Methyl-8-quinolinesulphonyl chloride 95%
所属类别
化学试剂：磺酰卤化物物理化学性质
熔点158-159°C
沸点371.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（非常轻微）
酸度系数(pKa)0.82±0.28(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
稳定性湿气敏感-在惰性气氛下储存
InChIInChI=1S/C10H8ClNO2S/c1-7-5-8-3-2-4-9(15(11,13)14)10(8)12-6-7/h2-6H,1H3
InChIKeyXCMAYGDQKTWICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2S(Cl)(=O)=O)C=C(C)C=1
制备方法
方法1
612-58-8
74863-82-4
以3-甲基喹啉为原料合成3-甲基喹啉-8-磺酰氯的一般步骤如下：参照美国专利No.4,522,576和5,332,822的方法，在0℃条件下，向9mL（135mmol）氯磺酸中缓慢加入3-甲基喹啉（5.2g，36mmol）。移除冰浴后，将反应混合物在100℃下搅拌过夜。待反应混合物冷却至室温后，加入3.3mL（45mmol）亚硫酰氯，随后在70℃下加热1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并小心地用冰淬灭（注意：此步骤反应剧烈）。将反应混合物用100mL水稀释后，用二氯甲烷（100mL）萃取。有机相经水洗、无水硫酸镁干燥后，浓缩得到粗产物。粗产物用二氯甲烷/乙醚混合溶剂研磨，最终得到1.58g（收率18%）的3-甲基喹啉-8-磺酰氯，为褐色固体。产物经1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ9.17-9.29（m，2H），8.32-8.38（m，2H），7.96（dd，1H，J = 7Hz），和2.51（t，3H，J = 2Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US6235778, 2001, B1