74936-72-4
中文名称
1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸单甲酯
英文名称
1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic Acid 3-Methyl Ester
CAS
74936-72-4
分子式
C16H16N2O6
分子量
332.31
MOL 文件
74936-72-4.mol
更新日期
2025/05/06 10:36:31
74936-72-4 结构式
基本信息
中文别名
乐卡地平母核乐卡地平杂质9
硝苯地平杂质2
苯那地平杂质N
盐酸乐卡地平片
贝尼地平杂质18
尼卡地平杂质04
尼卡地平羧酸衍生物
1,4-二氢吡啶酸
乐卡地平主环对照品
英文别名
PRAN-001278-034-2
Le Chi Chi
1,4-DHPCOOH
Nicardipine USP RC A
Nifedipine Impurity 2
Le Chi mother nucleus
Lercanidipine nucleus
Lercanidipine mainring
Nimodipine Impurity 7
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点200-202?C
沸点505.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Refrigerator
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加热）
酸度系数(pKa)1.66±0.70(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至淡黄色
InChIInChI=1S/C16H16N2O6/c1-8-12(15(19)20)14(13(9(2)17-8)16(21)24-3)10-5-4-6-11(7-10)18(22)23/h4-7,14,17H,1-3H3,(H,19,20)
InChIKeyJPXPPUOCSLMCHK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)NC(C)=C(C(O)=O)C(C2=CC=CC([N+]([O-])=O)=C2)C=1C(OC)=O
常见问题列表
用途
1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸单甲酯是药物分子尼卡地平的合成中间体，其在乙酸乙酯中溶解性较好，但是在水中溶解性差。制备
在多聚磷酸 (1350 mg)的存在下，加热乙酰乙酸乙酯 (4.4 mmol)、苯甲醛衍生物 (4 mmol)和硫脲衍生物 (4 mmol) 在乙醇 (5 mL) 中的混合溶液，加热至80度上下，在氮气氛围下回流反应120 分钟。通过 TLC (己烷: 乙酸乙酯, 1:1 v/v) 监测反应的完成情况，等反应结束后，在60°C下真空浓缩反应混合物除去反应溶剂。将反应混合物冷却至室温，将反应混合物倒入碎冰 (10 g) 中并搅拌 5-10 分钟，过滤抽吸分离的固体，用冰水 (20 mL) 洗涤滤液。滤液用热乙醇重结晶，即可得到目标产物1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡啶-3,5-二甲酸单甲酯。