7506-66-3
中文名称
顺式环己-1,2-二甲酰亚胺
英文名称
1,2-Cyclohexanedicarboximide
CAS
7506-66-3
EINECS 编号
231-360-9
分子式
C8H11NO2
MDL 编号
MFCD00067706
分子量
153.18
MOL 文件
7506-66-3.mol
更新日期
2025/08/11 09:05:47
7506-66-3 结构式
基本信息
中文别名
顺-环己-1,2-二甲酰亚胺顺式环己-1,2-二甲酰亚胺
顺-环己基-1,2-二甲酰亚胺
英文别名
CIS-1 2-CYCLOHEXANEDICARBOXIMIDECIS-HEXAHYDROPHTHALIMIDE
(z)-2-cyclohexanedicarboximide
cis-hexahydro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione
hexahydro-1h-isoindole-cis-1h-isoindole-3(2h)-dione
1,2-Cyclohexanedicarboximide
Hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
(1R,2S)-1,2-Cyclohexanedicarbimide
(3aα,7aα)-Hexahydroisoindoline-1,3-dione
(3aα,7aα)-Octahydro-2H-isoindole-1,3-dione
1α,2α-Cyclohexanedicarbimide
3aα,4,5,6,7,7aα-Hexahydro-2H-isoindole-1,3-dione
所属类别
化学试剂：酰亚胺物理化学性质
熔点132 °C
沸点330.8±11.0 °C(Predicted)
密度1.18
闪点159.3℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)11.97±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1/C8H11NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h5-6H,1-4H2,(H,9,10,11)/t5-,6+
InChIKeyWLDMPODMCFGWAA-OLQVQODUNA-N
SMILESC1(=O)[C@]2([H])[C@@]([H])(CCCC2)C(=O)N1 |&1:2,4,r|
制备方法
方法1
136918-14-4
7506-66-3
以3-羟基-1H-异吲哚-1-酮为原料合成顺式环己-1,2-二甲酰亚胺的一般步骤：将30g（0.20mol）邻苯二甲酰亚胺加入至1L不锈钢磁力搅拌高压釜中。加入700ml甲醇、1.5g氯化镧及铜粉负载氧化铝的复合催化剂后，密封反应容器。使用氮气置换高压釜内空气，启动搅拌。升温至250℃，此时表压为13.2MPa。随后，向系统内引入氢气，并将压力增至15MPa。维持此温度和压力条件反应30小时。反应完成后，关闭氢气入口阀，冷却至10℃。再次用氮气置换釜内气体，倒出反应液。经过滤去除催化剂，滤液转移至旋转蒸发器。在常压下蒸馏除去600ml甲醇后停止蒸馏。冷却至室温，有大量白色颗粒状晶体析出，通过布氏漏斗过滤。合并滤液与馏出物，滤饼用50ml水洗涤。干燥后得到28.8g纯白色结晶粉末，其熔点范围为138.8℃-140.3℃。经液相色谱分析，产物纯度为98.87％。以邻苯二甲酰亚胺计，反应选择性为93.05％，产率为94.11％。
参考文献：
[1] Patent: CN108484476, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0036; 0041; 0044; 0045; 0046; 0047; 0048
[2] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 906,910