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75336-86-6

中文名称 (R)-(-)-2-甲基哌嗪
英文名称 (R)-(-)-2-Methylpiperazine
CAS 75336-86-6
分子式 C5H12N2
MDL 编号 MFCD00192317
分子量 100.16
MOL 文件 75336-86-6.mol
更新日期 2025/09/02 11:29:18
75336-86-6 结构式 75336-86-6 结构式

基本信息

中文别名
(R)-(-)-2-甲基哌嗪
R-左旋-2-甲基哌嗪
R-(-)-2-甲基哌嗪
(右旋)-(-)-2-甲基哌嗪
(R)-(-)-2-甲基哌嗪, 99+%, EE 99+%
(R)-(-)-2-甲基哌嗪, 98+%
英文别名
PIPERAZINE, 2-METHYL-, (2R)-
(R)-(-)-2-METHYLPIPERAZINE
(R)-2-METHYLPIPERAZINE
R-MP
R-(-)-2-Methylpiperazine100.15
(R)-(-)-2-Methylpiperazine,98+%
(R)-(-)-2-METHYLPIPERAZINE , EE 99%
(R)-(-)-2-METHYL PIPERAZINE HCL
(R)-(-)-2-Methylpiperazine, 99+%, ee 99+%
(2R)-2-Methylpiperazine
所属类别
医药中间体:哌嗪类化合物

物理化学性质

外观性状白色至淡黄色结晶固体。熔点87-91℃。
熔点91-93 °C(lit.)
比旋光度-18 º (c=1, toluene)
沸点155-156 °C
密度0.9305 (estimate)
折射率1.4378 (estimate)
闪点149 °F
储存条件Flammables area
酸度系数(pKa)9.31±0.40(Predicted)
形态结晶粉末、晶体或块状物
颜色白色到黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 16.5°, c = 5 in benzene
水溶解性可溶于水
敏感性Air Sensitive & Hygroscopic
BRN3647994

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS07
警示词危险
危险性描述H228-H315-H319-H335
危险品标志F,C
危险类别码R11-R36/37/38-R34
危险品运输编号UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany2
危险等级4.1
包装类别III
海关编码29335990

应用领域

用途一
新型手性基团,广泛应用于手性药物的合成。

制备方法

方法1
(R)哌嗪(L)酒三石酸盐

126458-16-0

(R)-(-)-2-甲基哌嗪

75336-86-6

以(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐为原料合成(R)-(-)-2-甲基哌嗪的一般步骤:将(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐(来自实施例4)溶于水(182L)和支链辛烷(200L)中,加入4000L反应器并搅拌至完全溶解。随后,向反应器中加入更多支链辛烷(530L),在35℃至52℃的温度范围内缓慢加入50%氢氧化钠溶液(1120kg)。将反应混合物加热至80℃,持续搅拌2小时,然后分离并转移下层水相至4000L接收器。将反应器中的有机相冷却至21℃,通过48英寸Nutsche过滤器过滤,滤液转移至1200L反应器。用支链辛烷(300L)冲洗4000L反应器和过滤器。固体产物在25℃下用氮气干燥,最终得到24.9kg(收率67%)的(R)-(-)-2-甲基哌嗪,其光学纯度不低于99%ee(通过手性HPLC测定)。在处理前,用乙酸(812kg)调节接收器中水相的pH至8.4。从(R)-2-甲基哌嗪L-酒石酸盐开始计算,(R)-(-)-2-甲基哌嗪的总收率为42%。产物熔点为91-93℃。1H NMR(400MHz, CDCl3)δ: 2.97-2.68(6H, m), 2.35(1H, dd, J = 11.7, 10.2Hz), 1.61(2H, s), 1.00(3H, d, J = 6.7Hz), 0.00(TMS, 参考)。13C NMR(100MHz, CDCl3)δ: 54.14(t), 51.89(d), 47.43(t), 46.46(t), 20.08(q), 0.00(TMS, 参考)。IR(矿物油糊)νmax: 3220(s, br), 2819(s), 2748, 2042(w), 1995(w), 1981(w), 1328, 1279, 1137, 1094, 960, 859(s), 845(s), 795(s), 621(s)cm-1。HRMS(FAB)计算值C5H12N2 [M+H]+: 101.1079,实测值: 101.1080。[α]25D = -17°(c 0.85, CH2Cl2)。元素分析计算值C5H12N2: C, 59.96; H, 12.07; N, 27.97。实测值: C, 59.25; H, 11.71; N, 27.64。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/829, 2003, A1. Location in patent: Page 25-26

化学品安全说明书(MSDS)

(R)-(-)-2-甲基哌嗪价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B22366(R)-(-)-2-甲基哌嗪, 98+%
(R)-(-)-2-Methylpiperazine, 98+%
75336-86-61g613元
2025/05/22B22366(R)-(-)-2-甲基哌嗪, 98+%
(R)-(-)-2-Methylpiperazine, 98+%
75336-86-65g2891元
2025/05/2235627(R)-(-)-2-甲基哌嗪
(R)-(-)-2-Methylpiperazine, 95%, Acros Organics™
75336-86-65g1524元
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