7567-63-7
7567-63-7 结构式
基本信息
Benzene, 1,3,5-triethynyl- (8CI, 9CI)
NISTC7567637
物理化学性质
安全数据
制备方法
18772-58-2
7567-63-7
1,3,5-三乙炔基苯的合成步骤：在氩气保护下，向一个经火焰干燥的烧瓶中加入1,3,5-三((三甲基硅烷基)乙炔基)苯（2.39 mmol，1当量）、碳酸铯（4.78 mmol，2当量）和甲醇（10 mL）。将反应混合物搅拌16小时。反应完成后，溶液由不透明变为半透明。通过减压蒸馏除去甲醇，将残余固体在水和二氯甲烷之间分配。水层用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并的有机层依次用氯化铵水溶液（1.0 M，2×20 mL）、水（2×20 mL）和盐水（2×20 mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到灰白色软晶体状产物1,3,5-三乙炔基苯（2.09 mmol），产率为87%，熔点为101-103℃。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.57（s，3H），3.12（s，3H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 135.6, 122.8, 81.6, 78.7；MS（CI+）m/z 151 [M]+确认。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry, 2008, vol. 18, # 9, p. 1037 - 1045
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2007, vol. 18, # 23, p. 2820 - 2827
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 21, p. 5106 - 5109
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 24, p. 6858 - 6863
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 24, p. 6972 - 6977,6