76153-06-5
中文名称
5-溴-3-甲基苯-1,2-二胺
英文名称
5-BROMO-3-METHYL-BENZENE-1,2-DIAMINE
CAS
76153-06-5
分子式
C7H9BrN2
分子量
201.06
MOL 文件
76153-06-5.mol
更新日期
2025/04/11 22:13:09

基本信息
中文别名
3-甲基-5-溴邻苯二胺5-溴-3-甲基邻苯二胺
5-溴-3-甲苯-1,2-二胺
3-甲基-5-溴-1,2-苯二胺
5-溴-3-甲基苯-1,2-二胺
2-氨基-3-甲基-5-溴苯胺(5-溴-3-甲基-1,2-二氨基苯)
英文别名
5-Bromo-3-methyl-1,2-diaminobenzene5-BROMO-3-METHYL-1,2-BENZENEDIAMINE
5-BROMO-3-METHYL-BENZENE-1,2-DIAMINE
1,2-Benzenediamine, 5-bromo-3-methyl-
所属类别
有机原料:氨基化合物物理化学性质
熔点63 °C
沸点298.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.589±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.31±0.10(Predicted)
外观Brown to dark brown Solid
InChIInChI=1S/C7H9BrN2/c1-4-2-5(8)3-6(9)7(4)10/h2-3H,9-10H2,1H3
InChIKeyUOFSLKHZOPVGHG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC(Br)=CC(C)=C1N
CAS 数据库76153-06-5
制备方法
方法1

77811-44-0

76153-06-5
步骤1:在4-溴-2-甲基-6-硝基苯胺(2.0 g,8.7 mmol)的乙醇(EtOH,20 mL)悬浮液中加入氯化亚锡(SnCl2,5.0 g,26.1 mmol)。将反应混合物加热回流14小时,随后冷却至室温并进行真空浓缩。将残余物用乙酸乙酯(EtOAc,100 mL)稀释,并在饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液(200 mL)和水之间分配。将所得浆液通过Celite垫过滤,湿滤饼用乙酸乙酯(3×50 mL)洗涤。滤液依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤,经无水硫酸镁(MgSO4)干燥后过滤,真空浓缩得到1.27 g(产率72%)的5-溴-3-甲基苯-1,2-二胺(72),为黄色油状物:质谱(ESI)m/z = 201.1 [M + 1]+。
参考文献:
[1] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 130
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 11, p. 3072 - 3076
[3] Patent: US2005/54655, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[4] Patent: US2004/44203, 2004, A1. Location in patent: Page 28
[5] Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 776