76228-06-3
中文名称
6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
英文名称
6-Bromo-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One
CAS
76228-06-3
分子式
C9H8BrNO
分子量
226.07
MOL 文件
76228-06-3.mol
更新日期
2025/08/17 17:16:09
76228-06-3 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
英文别名
6-Bromo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)6-Bromo-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One
6-Bromo-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
4(1H)-Quinolinone, 6-bromo-2,3-dihydro-
6-broMo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点225-228 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
沸点359.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.559±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)1.72±0.20(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
90561-83-4
76228-06-3
a）将3-((4-溴苯基)氨基)丙酸（2.0g，11.6mmol）和丙烯酸（0.95mL，13.9mmol）在甲苯（15mL）中于100℃下搅拌反应3天。反应完成后，冷却至室温，用1N NaOH溶液（150mL）萃取反应混合物。水层用2N HCl调节pH至约3，随后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到N-（4-溴苯基）-3-氨基丙酸（1.65g，收率58％）。将所得羧酸（1.64g，6.72mmol）与多磷酸（30g）混合，于90℃下搅拌反应过夜。反应完成后，冷却至室温，加入冰水淬灭反应。用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物，合并有机层，依次用1N NaOH溶液、水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到环化产物6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮（0.88g，收率58％）。产物经1H NMR（d-氯仿）表征，δ（ppm）：2.67（t，2H），3.54（t，2H），6.57（d，1H），7.33（dd，1H），7.92（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2801 - 2807