21865-50-9
中文名称
6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
英文名称
6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
CAS
21865-50-9
分子式
C12H12BrN
分子量
250.13
MOL 文件
21865-50-9.mol
更新日期
2023/04/02 21:39:35
21865-50-9 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
英文别名
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROCARBAZOLE6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
3-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole
1H-Carbazole, 6-bromo-2,3,4,9-tetrahydro-
2-broMo-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点151.5-152.0 °C
沸点378.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)16.88±0.20(Predicted)
外观Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C12H12BrN/c13-8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h5-7,14H,1-4H2
InChIKeySGYJGCFMAGWFCF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C2=C1CCCC2
制备方法
方法1
117489-28-8
21865-50-9
步骤2. 6-溴-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑的合成: 在250 mL圆底烧瓶中，加入1-(4-溴苯基)-2-环己基肼(11 g, 41.35 mmol, 1.00当量)和浓盐酸(150 mL)。将反应混合物置于油浴中，加热至60℃，持续反应4小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测，展开剂比例为乙酸乙酯:石油醚=1:1。反应完成后，将混合物冷却至室温。用氢氧化钠水溶液调节pH至8。随后，用乙酸乙酯(5×100 mL)萃取混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后于旋转蒸发器上浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚(1/10)，得到3-溴-6,7,8,9-四氢-5H-咔唑，为黄色固体(10 g，收率97%)。
参考文献：
[1] Patent: US8080566, 2011, B1. Location in patent: Page/Page column 53-54
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, vol. 24, p. 154 - 158
[3] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 2, p. 188 - 192