76410-58-7
中文名称
4-硼-L-苯基丙氨酸
英文名称
4-BORONO-L-PHENYLALANINE
CAS
76410-58-7
分子式
C9H12BNO4
MDL 编号
MFCD01075172
分子量
209.01
MOL 文件
76410-58-7.mol
更新日期
2025/08/11 14:17:36
76410-58-7 结构式
基本信息
中文别名
4-硼-苯丙氨酸4-硼-L-苯丙氨酸
4-硼基-L-苯丙氨酸
4-硼-L-苯基丙氨酸
4-硼酸-L-苯丙氨酸
4-硼酸基-L-苯丙氨酸
4-二羟硼基-L-苯丙氨酸
4-二羟基氧硼基-L-苯丙氨酸
4-硼酸基-L-苯基ALANIN
(S)-2-氨基-3-(4-硼苯基)丙酸
英文别名
4-BORONO-L-PHENYLALANINE 所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点285-293℃ (dec.)
沸点449.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件2-8°C
溶解度Aqueous Acid (Slightly)
酸度系数(pKa)2.20±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
BRN4458616
InChIInChI=1S/C9H12BNO4/c11-8(9(12)13)5-6-1-3-7(4-2-6)10(14)15/h1-4,8,14-15H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
InChIKeyNFIVJOSXJDORSP-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(B(O)O)C=C1)N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
F1-10
危险等级IRRITANT
海关编码29310099
制备方法
方法1
119771-23-2
76410-58-7
以 (S)-3-(4-硼酸苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸为原料合成 (S)-2-氨基-3-(4-硼酸苯基)丙酸的一般步骤：将 (S)-N-Boc-4-硼苯丙氨酸（5.63 g，98.5% 纯度，17.9 mmol）悬浮于丙酮（34 mL）和水（3.8 mL）的混合溶剂中，搅拌下缓慢加入浓盐酸（37%，3.8 mL）形成酸性反应体系。将反应体系于55℃下搅拌反应1.5小时，HPLC监测显示反应完全。将反应体系冷却至室温，用氢氧化钠水溶液调节pH至1.5，搅拌30分钟，期间 (S)-2-氨基-3-(4-硼酸苯基)丙酸开始析出。随后，用氢氧化钠水溶液将反应体系的pH重新调节至6.2，并于室温下继续搅拌过夜。反应完成后，过滤收集固体产物，即得 (S)-2-氨基-3-(4-硼酸苯基)丙酸。
参考文献：
[1] Patent: EP2865682, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0077; 0078
[2] Patent: US2018/155368, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0123-0128
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2000, vol. 73, # 1, p. 231 - 235
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-Borono-L-phenylalanine, 97%(76410-58-7)Sigma Aldrich
76410-58-7(sigmaaldrich)