76469-88-0
中文名称
对氰甲基苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 4-(cyanomethyl)benzoate
CAS
76469-88-0
分子式
C10H9NO2
MDL 编号
MFCD00060695
分子量
175.18
MOL 文件
76469-88-0.mol
更新日期
2025/08/13 09:18:02
76469-88-0 结构式
基本信息
中文别名
对氰甲基苯甲酸甲酯对氰基甲基苯甲酸甲酯
英文别名
4-CYANOMETHYLBENZOIC ACID METHYL ESTERMETHYL 4-(CYANOMETHYL)BENZOATE
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点55-58 °C(lit.)
沸点110 °C0.2 mm Hg(lit.)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
颜色白色到灰色到棕色
InChIInChI=1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)9-4-2-8(3-5-9)6-7-11/h2-5H,6H2,1H3
InChIKeyXRZGMNGGCZTNGE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(CC#N)C=C1
制备方法
方法1
6908-41-4
151-50-8
76469-88-0
将4-(羟甲基)苯甲酸甲酯（1.00 g）溶解于二氯甲烷（20 mL）中。向该溶液中加入三乙胺（0.9 mL），随后在冰浴冷却下缓慢滴加甲磺酰氯（0.70 g）的二氯甲烷溶液（二氯甲烷：5 mL）。反应混合物在室温下搅拌15小时后，用二氯甲烷稀释，依次用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残余物溶解于乙腈（12 mL）中。加入氰化钾（0.80 g）和18-冠-6（0.16 g），将混合物在室温下搅拌40小时。反应完成后，减压浓缩反应混合物，残余物用二氯甲烷稀释，用水洗涤并用无水硫酸钠干燥。再次减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：二氯甲烷）纯化，得到无色晶体状产物（0.91 g，收率86％）。部分产物通过己烷和乙酸乙酯混合溶剂重结晶，得到无色晶体。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 3.82（2H，s），3.93（3H，s），7.42（2H，d，J = 8.3 Hz），8.06（2H，d，J = 8.3 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1577302, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 117