767340-03-4

中文名称 (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺

英文名称 (2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine

CAS 767340-03-4

分子式 C16H13F6N5O

MDL 编号 MFCD12031551

分子量 405.3

MOL 文件 767340-03-4.mol

更新日期 2025/05/05 22:22:30

767340-03-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

(2Z) -2-氨基- 4-氧-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢[1,2,4]三唑[4,3-Α]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁基-2-烯(2-4)
(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)-2-丁烯胺
(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺

英文别名

（2Z）-2-amine -4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl] -1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en (2-4)
(2Z)-3-Amino-1-[5,6-dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-2-buten-1-one
(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazin -7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine
(2Z)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]
(2Z)-3-Amino-1-[5,6-dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-2-buten-1-one
(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine
(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)but-2-en-2-amine

所属类别

分析化学：药典标准品和杂质标准品

物理化学性质

熔点178-180°C

沸点555.1±60.0 °C(Predicted)

密度1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)

酸度系数(pKa)4.11±0.70(Predicted)

形态Solid

颜色White

CAS 数据库767340-03-4(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P280-P305+P351+P338

制备方法

方法1

(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮

764667-65-4

(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺

767340-03-4

实施例1：制备(Z)-3-氨基-1-(3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基)-4-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-1-酮。将4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮（427.0g，根据US 7,326,708 B2或J. Am. Chem. Soc. 2009制备）与甲醇（1000ml）混合，在25-30℃下通入干燥氨气（53.6g）。随后将反应混合物加热至回流（60-65℃），并在此温度下维持反应3.0-4.0小时。反应完成后，将混合物冷却至0-5℃，过滤收集沉淀的固体，并用冷甲醇洗涤。湿滤饼在60-65℃下干燥，得到340.0g目标产物(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-烯-2-胺，摩尔产率为79.8%，HPLC纯度为98.99%。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 25, p. 8798 - 8804

[2] Patent: WO2016/110750, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16

[3] Patent: WO2004/85378, 2004, A1. Location in patent: Page 16

[4] Patent: WO2005/97733, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24

[5] Patent: WO2006/81151, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 15