7691-28-3
7691-28-3 结构式
基本信息
甲基-2-溴-3-羟基丙酸甲酯
(S)-甲基-2-溴-3-羟基丙酸甲酯
Methyl 2-bromo-3-hydroxypropionate
Methyl-2-broMo-3-hydroxypropanoate
(S)-methyl-2-bromo-3-hydroxypropanoate
2-Bromo-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
Propanoic acid, 2-bromo-3-hydroxy-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
160732-12-7
7691-28-3
2-溴-3-羟基丙酸甲酯的合成步骤如下：将2-溴-3-羟基丙酸（6.0 g，35 mmol）和催化量的HBr（0.2 mL，48% 水溶液，w/w）溶于甲醇（50 mL，1.2 mol）中，加热至50-65℃，反应21小时。反应完成后，通过旋转蒸发除去过量的甲醇。向褐色液体残余物中加入二氯甲烷（100 mL），所得溶液依次用稀NaHCO3水溶液（50 mL）和饱和NaCl水溶液（50 mL）各洗涤两次，然后用Na2SO4干燥。过滤后，通过旋转蒸发除去溶剂，得到浅黄色液体的2-溴-3-羟基丙酸甲酯。产物通过硅胶色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/乙醚，90/10，Rf = 0.31）纯化，得到透明液体产物（5.7 g，产率87%）。1H NMR（CDCl3）：δ 2.70（br s, OH），3.81（s, CH3），4.00（m, CH2OH），4.35（t, CHBr）。13C NMR（CDCl3）：δ 44.2（CBr），53.5（CH3），63.8（CH2OH），169.7（CO2CH3）。元素分析（C, H）：计算值 26.23, 3.86；实测值 25.83, 4.10。
参考文献：
[1] Synlett, 2010, # 13, p. 1947 - 1950
[2] Patent: US8524942, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 547,551
[4] Patent: US2016/287726, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0081; 0082