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77087-34-4

中文名称 S-炔丙醇酮
英文名称 (4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
CAS 77087-34-4
分子式 C9H10O2
分子量 150.17
MOL 文件 77087-34-4.mol
77087-34-4 结构式 77087-34-4 结构式

基本信息

中文别名
S-炔丙醇酮
英文别名
S-2-methyl-3-(2-propynyl)-4-oxo-cyclopent-2-enol
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-propargyl-cyclopent-2-en-1-one
(S) 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-1-cyclopent-2-enone
(4S)-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentene-1-one
(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one
2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propyn-1-yl)-, (4S)-
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂

物理化学性质

外观性状本品为淡黄色油状物,不溶于水,溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂。
沸点284.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)12.76±0.60(Predicted)
CAS 数据库77087-34-4

安全数据

危险性符号(GHS)腐蚀 (GHS05)
GHS05
警示词危险
危险性描述H318-H302-H317
REACH 注册登记Active

应用领域

用途1
S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇,是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。

制备方法

方法1
其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化,生成炔丙醇酮的乙酸酯,将其乙酸酯置于反应瓶中,加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可),在氮气保护下70~80℃搅拌48h,在脂肪酶作用下,R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮,而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯,上述反应液加入甲苯为溶剂,并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯,搅拌30min,R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位,然后用酸催化水解或用CaCO3水解,得到粗S-炔丙醇酮,为淡黄色油状物,进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法,消旋体R,S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。
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