77544-68-4
77544-68-4 结构式
基本信息
三乙二醇单对甲苯磺酸酯
对甲苯磺酸酯-四聚乙二醇
对甲苯磺酸酯-三聚乙二醇
三乙二醇单对甲苯磺酸酯1KG
2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙基4-甲基苯磺酸盐
PEG4-Tos
77544-68-4
OH-PEG3-Tos
Tos-PEG3-OH
os-PEG3-alcohol
Tos-PEG3-alcohol
Tos-PEG4-alcohol
Hydroxy-PEG3-Tos
Triethylene glycol p-toluenesulfonate
物理化学性质
制备方法
98-59-9
112-27-6
77544-68-4
将三甘醇（16.81 g，112 mmol）溶解于20 mL四氢呋喃（THF）中，加入预先配置的氢氧化钠水溶液（6.73 g，168 mmol，溶于15 mL水）。在冰水浴中将反应混合物冷却至0°C后，缓慢滴加对甲苯磺酰氯（TsCl，25.67 g，135 mmol）的THF溶液（150 mL）。反应混合物在0°C下继续搅拌1小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷（DCM）中，依次用饱和食盐水洗涤（若有机相中盐分过多，可先用水洗涤）。有机相经无水硫酸镁干燥后，通过柱色谱法纯化粗产物，使用己烷/乙酸乙酯（体积比2:1）作为洗脱剂，得到黄色油状目标产物三乙二醇单对甲苯磺酸酯。产率：89%。1H NMR（CDCl3）δ：2.44（s，3H，CH3），3.51-3.70（m，12H，6×CH2），7.34（d，2H，Ar-H），7.80（d，2H，Ar-H）。质谱（MALDI-TOF）：m/z计算值为304.1；实测值为327.21 [M+Na]+。
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 365, # 1, p. 38 - 48
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 35, p. 10327 - 10330
[3] Angew. Chem., 2015, vol. 35, # 37, p. 10467 - 10471,5
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 9, p. 1641 - 1644
[5] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 3, p. 639 - 647