78071-30-4
中文名称
4-甲基噻吩-3-甲酸
英文名称
4-METHYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
78071-30-4
分子式
C6H6O2S
分子量
142.18
MOL 文件
78071-30-4.mol
更新日期
2025/10/24 13:20:52
78071-30-4 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基噻吩-3-羧酸4-甲基噻唑-3-羧酸
4-甲基噻吩-3-甲酸
英文别名
4-methyl-3-Thiophenecarboxylic acid4-METHYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
3-Thiophenecarboxylic acid, 4-methyl-
物理化学性质
熔点136-138 ºC
沸点274 ºC
密度1.319
闪点119 ºC
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.18±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
30318-99-1
124-38-9
78071-30-4
在-78℃条件下，向搅拌中的3-溴-4-甲基噻吩（2.7g，15.6mmol）的四氢呋喃（THF，35mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，1.6M的己烷溶液，14.6mL，23.3mmol）。滴加完毕后，保持反应混合物在-78℃下搅拌15分钟，随后继续搅拌30分钟。接着，向反应混合物中通入二氧化碳气体（CO2）10分钟，并在相同温度下继续搅拌20分钟。反应完成后，将混合物缓慢升温至0℃，用1M氢氧化钠（NaOH）水溶液（60mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc，2×50mL）洗涤。将水相酸化至pH约5，并用二氯甲烷（DCM，2×50mL）萃取。合并有机层，依次用水（100mL）和饱和食盐水（100mL）洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。最后，通过柱色谱法（硅胶为固定相，8%甲醇/二氯甲烷为洗脱剂）纯化残余物，得到目标产物4-甲基噻吩-3-羧酸（1.5g，收率70%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/129926, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 78