78920-10-2
78920-10-2 结构式
基本信息
4-丙基-5-羟基呋喃-2酮
5-羟基-4-丙基-2-呋喃酮
5-羟基-4-正丙基-2-呋喃酮
5-羟基-4-正丙基-2-呋喃酮
5-羟基-4-丙基呋喃-2(5H)-酮
5-羟基-4-丙基-2(5H)-呋喃酮
2(5H) - 呋喃酮,5-羟基-4-丙基
2-hydroxy-3-propyl-2H-furan-5-one
5-Hydroxy-4-propyl-2(5H)-furanone
5-hydroxy-4-propylfuran-2(5H)-one
5-Hydroxy-4-propyl-5H-furan-2-one
5-hydroxy-4-propyl-1H-furan-2-one
2(5H)-FURANONE, 5-HYDROXY-4-PROPYL-
物理化学性质
制备方法
110-62-3
298-12-4
78920-10-2
以正戊醛和2-氧代乙酸为原料合成5-羟基-4-丙基-2(5H)-呋喃酮的一般步骤（工业批次示例）：所有物料的用量均基于50% w/w乙醛酸溶液中乙醛酸的含量进行计算。 （0050）向反应器中加入庚烷（1285 kg，1889 L，4.04体积）和吗啉（595 L，601.3 kg，6902 mol，1.09当量）。加入吗啉后，用庚烷（20 L，0.04体积）冲洗加料设备。将混合溶液在22-23℃下搅拌10分钟，随后冷却至4.4℃。 （0051）缓慢加入50%乙醛酸水溶液（935 kg，6318 mol，1.0当量），控制加入速度以保持反应温度低于40℃。加料完成后，用庚烷（20 L，0.04体积）冲洗加料设备。将反应混合物在30.9至23.8℃的温度范围内搅拌2小时。随后，缓慢加入正戊醛（706 L，576.8 kg，6697 mol，1.06当量），同样控制加入速度以保持温度低于40℃。 （0052）正戊醛加料完成后，用庚烷（40 L，0.08体积）冲洗加料设备。将反应器内物料加热至40.1-41.7℃，维持此温度反应18小时04分钟。反应完成后，将混合物冷却至22.8℃，并在此温度下缓慢加入盐酸水溶液（1168 L，1.73当量），控制加料速度以保持温度在23.5-25.0℃之间。加酸完成后，继续搅拌反应混合物4小时。 （0053）静置反应混合物，使其分层后分离有机相。用水相用庚烷（3×943 L，3×2体积）洗涤三次。向水相中加入二异丙基醚（1322 kg，1888 L，4.04体积），随后分批加入固体碳酸钠（199 kg）直至pH值达到0.4。静置分层后，分离有机相。用二异丙醚（2×530 kg，2×756 L，2×1.6体积）从水相中萃取目标化合物（II）。合并所有有机相，用20% w/w氯化钠水溶液（944.2 kg，1.6体积）洗涤一次。随后，通过在真空条件下进行共沸蒸馏（夹套温度不超过40℃）干燥有机层，并进行过滤。最后，在低于40℃的真空条件下浓缩溶液，并通过10μm筒式过滤器进行抛光过滤。根据水的总质量（934.9 kg）校正水含量（3.7%）和DIPE含量（3.8%），最终得到864.8 kg化合物（II）（6084 mol，产率96.3%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/76738, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: CN106748950, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0081; 0082; 0098; 0099; 0115; 0116
[3] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 1, p. 85 - 90
[4] Patent: WO2011/86565, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[5] Patent: WO2011/86566, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 24
常见问题列表
4-丙基-5-羟基呋喃-2酮可用作医药合成中间体，如发生如下反应：
先将适量18g(S)-2-氨基丁酰胺盐酸盐用100mL氨气的异丙醇溶液(3.3-3.7moL/L)游离，后在室温下与19g4-丙基-5-羟基呋喃-2酮反应；得到18.44g固体产物。收率61.0％.或者将含5-羟基-4-正丙基-呋喃-2-酮的异丙醇溶液缓慢滴加到游离好的(S)-2-氨基丁酰胺的异丙醇溶液中，室温条件下磁力搅拌过夜，不处理直接进行下一步反应。ESI-MS(m/z)：227[M+H]+。