79868-79-4

中文名称 R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇

英文名称 (R)-2-(+)-AMINO-1,1,2-TRIPHENYLETHANOL

CAS 79868-79-4

分子式 C20H19NO

分子量 289.37

MOL 文件 79868-79-4.mol

更新日期 2025/11/11 08:29:12

79868-79-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

R-2-氨基-1,1,2-三苯基乙醇

英文别名

(R)-1,1,2-Triphenyl-2-aminoethanol
(2R)-1,1,2-Triphenyl-2-aminoethanol
(R)-2-(+)-AMINO-1,1,2-TRIPHENYLETHANOL
R-N-Boc-2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol
(S)-2-Amino-1,1-diphenyl-1-propanol,99%e.e.
Benzeneethanol, β-amino-α,α-diphenyl-, (βR)-
(R)-2-(+)-AMINO-1,1,2-TRIPHENYLETHANOL USP/EP/BP
(R)-2-Amino-1,1,2-triphenylethanol(R)-2-Amino-1,1,2-triphenylethanol

所属类别

生物化工：氨基醇类衍生物

物理化学性质

熔点130-131℃

沸点456.0±40.0 °C(Predicted)

密度1.162±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

酸度系数(pKa)10.89±0.50(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码2922190090

制备方法

方法1

Benzeneethanol, β-[[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]-α,α-diphenyl-, (βR)-

1395342-04-7

60539-17-5

以氨基醇（S，R）-3n（64 mg，0.15 mmol）为原料，与Pd（OH）2（16 mg，0.023 mmol，20% Pd（干基）负载于碳上，含约50%水）在乙酸/二氯甲烷/甲醇（0.15 mL/0.45 mL/1.5 mL）的混合溶剂中，于氢气氛（1 atm）下，30℃搅拌反应过夜。反应完成后，向反应混合物中加入1.0 M NaOH溶液，此时有白色固体析出。通过过滤去除固体，滤液用二氯甲烷萃取。合并的有机相依次用水、盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：甲醇/二氯甲烷=1/50），得到氨基醇（R）-4，为白色固体（28 mg，收率66%）。产物对映体过量（ee）为100%。比旋光度[α]D20为+246.4（c 1.0，CHCl3）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 1.60（宽峰，2H），4.68（宽峰，1H），5.00（单峰，1H），6.99-7.05（多重峰，3H），7.10-7.13（多重峰，7H），7.27（三重峰，J=7.2 Hz，1H），7.39（三重峰，J=8.0 Hz，2H），7.74（双峰，J=7.6 Hz，2H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 61.72，79.51，125.98，126.19，126.50，126.98，127.19，127.32，123.39，128.50，128.62，140.02，143.83，146.46。光谱数据与文献报道一致。HPLC分析（手性柱Chiralpak OD-H，流动相：己烷/异丙醇=90/10，流速=1.0 mL/min，检测波长λ=214 nm）：主峰保留时间tmajor=16.31 min。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5084 - 5087